Salicilna kiselina

Salicilna kiselina
	2-Hidroksibenzojeva kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj	69-72-7
PubChem	338
ChemSpider	331
UNII	O414PZ4LPZ
EINECS broj	200-712-3
DrugBank	DB00936
KEGG	D00097
ChEBI	16914
ChEMBL	CHEMBL424
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	c1ccc(c(c1)C(=O)O)O
InChI
	InChI=1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10) ; Kod: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10); Kod: YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYAQ
Svojstva
Molekulska formula	C7H6O3
Molarna masa	138.12 g mol−1
Gustina	1.443 g/cm3
Tačka topljenja	159.0 °C, 432 K, 318 °F
Tačka ključanja	211 °C, 484 K, 412 °F (20 mmHg)
Rastvorljivost u vodi	0.2 g/100 mL (20 °C)
pKa	2.97
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja	Metil salicilat,; Benzojeva kiselina,; Fenol, Aspirin,; 4-Hidroksibenzojeva kiselina,; Magnezijum salicilat,; Holin salicilat,; Bizmut subsalicilat,; Sulfosalicilna kiselina
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	Oxford MSDS
EU-klasifikacija	Štetan (Xn)
EU-indeks	200-712-3
NFPA 704	1 2 0
R-oznake	R22 R36 R38 R61
S-oznake	S22 S26 S36 S37 S39
Tačka paljenja	157 °C
Tačka spontanog paljenja	545 °C
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Salicilna kiselina (lat. Salix - vrba) je beta hidroksilna kiselina formule C₆H₄(OH)COOH. Javlja se u formi bezbojnih kristala i slabo je rastvorljiva u vodi. Hemijski je slična aktivnoj komponenti aspirina (acetilsalicilnoj kiselini) i glavna je sirovina za njegovu proizvodnju.

Biljni hormon

Salicilna kiselina je fenolni fitohormon, a ima ulogu u rastu i razvoju biljaka, fotosintezi, transpiraciji, apsorpciji i transportu jona. Takođe, indukuje specifične promene u anatomiji lista i strukturi hloroplasta. Učestvuje i u endogenoj signalizaciji, kao posrednik u odbrani biljke od patogena.^[7] Signal za odbranu od patogena se može preneti sa jedne biljke na drugu pomoću isparljivog estra salicilne kiseline, metil salicilata.^[8]

Proizvodnja

Salicilna kiselina je organska kiselina koja nastaje biosintezom iz aminokiseline fenilalanina.

Natrijum salicilat se dobija reakcijom natrijum fenolata (natrijumove soli fenola) sa ugljen dioksidom na visokom pritisku (100 atm) i temperaturi (390 K) (tzv. Kolbe–Šmitova reakcija). Zakišeljavanjem produkta sumpornom kiselinom dobija se salicilna kiselina:

Ona se može se dobiti hidrolizom aspirina (acetilsalicilne kiseline)^[9] ili iz metil salicilata sa jakom kiselinom ili bazom.

Istorija

Bela vrba (Salix alba) je prirodni izvor salicilne kiseline

Grčki lekar Hipokrat je u 5. veku p.n.e. zabeležio da gorki prah, ekstrahovan iz kore vrbe, olakšava bolove i umanjuje groznicu. Ovaj lek se takođe spominje u tekstovima antičkog Sumera, Libana i Asirije, a koristili su je Čiroki i drugi američki starosedioci.^[10] Unutrašnja kora vrbe se koristila za smanjivanje bolova kod različitih bolesti. Edvard Ston je 1763. godine primetio da kora vrbe uspešno smanjuje groznicu.^[11]

Francuski farmaceut Henri Leru i italijanski hemičar Rafaele Pirija su 1828. godine izolovali aktivni sastojak vrbine kore, nazvan salicin (prema latinskom nazivu za belu vrbu - Salix alba). Pirija je dobijenu kristalnu supstancu uspeo prevesti u šećer i drugu komponentu, koja je oksidacijom dala salicilnu kiselinu.

Salicilna kiselina je takođe izolovana iz biljke Filipendula ulmaria, od strane nemačkih istraživača 1839. godine. Iako je njihov ekstrakt imao neke pozitivne učinke, izazivao je stomačne probleme kao što su iritacija, krvarenje, dijareja i smrt ako je konzumiran u velikim dozama.

Medicinska i kozmetička upotreba

Pamučna tkanina natopljena salicilnom kiselinom se može se koristiti za hemijsku eksfolijaciju kože

Najduže poznata upotreba salicilne kiseline je lečenje groznice, bolova i upala.^[12]^[13] Salicilna kiselina je glavni sastojak mnogih proizvoda za negu kože, kao što su proizvodi za tretman akni, psorijaze, žuljeva, keratoze i bradavica.^[14]

U modernoj medicini, salicilna kiselina i njeni derivati se koriste kao sastojci rubefacijentnih proizvoda. Na primer, metil salicilat se koristi kao liniment za olakšavanje bola u zglobovima i mišićima, a holin salicilat se topički primenjuje za olakšavanje bola uzrokovanog aftni čirevima.

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ pKa from drugbank
↑ S. Hayat, A. Ahmad (2007). Salicylic acid - A Plant Hormone. Springer. ISBN 1402051832.
↑ Plant Physiology, 3. izd., Taiz and Zeiger 2002, str. 306 ISBN 0-87893-823-0
↑ „Hydrolysis of ASA to SA”. Arhivirano iz originala na datum 2007-08-08. Pristupljeno July 31 2007.
↑ Paul B. Hemel and Mary U. Chiltoskey, Cherokee Plants and Their Uses -- A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants.[1] A search of this database for "salix AND medicine" finds 63 entries.
↑ Stone, E (1763). „An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues”. Philosophical Transactions 53: 195–200. DOI:10.1098/rstl.1763.0033. ^{[mrtav link]}
↑ Philip A. Mackowiak (2000). „Brief History of Antipyretic Therapy”. Clinical Infectious Diseases, 31: 154–156. DOI:10.1086/317510.
↑ Kamran Abbasi (2003). „Rapid Responses to: Aspirin protects women at risk of pre-eclampsia without causing bleeding”. British Medical Journal 327 (7424): 7424. DOI:10.1136/bmj.327.7424.0-h. ^{[mrtav link]}
↑ K. Steele, P. Shirodaria, M. O'Hare, J.D. Merrett, W.G. Irwin, D.I.H. Simpson, H. Pfister (2006). Monochloroacetic acid and 60% salicylic acid as a treatment for simple plantar warts: effectiveness and mode of action. DOI:10.1111/j.1365-2133.1988.tb02464.x. ^{[mrtav link]}

Spoljašnje veze

Bezbednosni podaci Arhivirano 2009-02-03 na Wayback Machine-u

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] Ka from drugbank

[7] S. Hayat, A. Ahmad (2007). Salicylic acid - A Plant Hormone. Springer. ISBN 1402051832.

[8] Plant Physiology, 3. izd., Taiz and Zeiger 2002, str. 306 ISBN 0-87893-823-0

[9] „Hydrolysis of ASA to SA”. Arhivirano iz originala na datum 2007-08-08. Pristupljeno July 31 2007.

[10] Paul B. Hemel and Mary U. Chiltoskey, Cherokee Plants and Their Uses -- A 400 Year History, Sylva, NC: Herald Publishing Co. (1975); cited in Dan Moerman, A Database of Foods, Drugs, Dyes and Fibers of Native American Peoples, Derived from Plants.[1] A search of this database for "salix AND medicine" finds 63 entries.

[RoyalSoc1763EdmundStone-11] Stone, E (1763). „An Account of the Success of the Bark of the Willow in the Cure of Agues”. Philosophical Transactions 53: 195–200. DOI:10.1098/rstl.1763.0033. ^{[mrtav link]}

[12] Philip A. Mackowiak (2000). „Brief History of Antipyretic Therapy”. Clinical Infectious Diseases, 31: 154–156. DOI:10.1086/317510.

[13] Kamran Abbasi (2003). „Rapid Responses to: Aspirin protects women at risk of pre-eclampsia without causing bleeding”. British Medical Journal 327 (7424): 7424. DOI:10.1136/bmj.327.7424.0-h. ^{[mrtav link]}

[14] K. Steele, P. Shirodaria, M. O'Hare, J.D. Merrett, W.G. Irwin, D.I.H. Simpson, H. Pfister (2006). Monochloroacetic acid and 60% salicylic acid as a treatment for simple plantar warts: effectiveness and mode of action. DOI:10.1111/j.1365-2133.1988.tb02464.x. ^{[mrtav link]}

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]