Natrijum salicilat

Natrijum salicilat je natrijumova so salicilne kiseline. On se može pripremiti iz natrijum fenolata i ugljen dioksida na visokoj temperaturi i pritisku. Istorijski, on se sintetisao iz metil salicilata (koji je prisutan u zimzelenim biljkama ili kori bele vrbe reakcijom sa viškom natrijum hidroksida ili zagrevanjem pod refluksom.[6]

Natrijum salicilat
IUPAC ime
Drugi nazivi Salsonin, Mononatrijum salicilat, Natrijum o-hidroksibenzoat, Natrijum 2-hidroksibenzoat, Natrijumova so salicilne kiseline, Mononatrijum 2-hidroksibenzoat, Diuratin
Identifikacija
CAS registarski broj 54-21-7 DaY
PubChem[1][2] 5900
ChemSpider[3] 5689 DaY
UNII WIQ1H85SYP DaY
EINECS broj 200-198-0
DrugBank DB01398
KEGG[4] D00566
ChEMBL[5] CHEMBL447868 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti VO5075000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C7H5NaO3
Molarna masa 160.11 g/mol
Agregatno stanje Beli kristali
Tačka topljenja

200 °C

Rastvorljivost u vodi ~ 660 g/l at 20 °C
Opasnost
Opasnost u toku rada Štetan
NFPA 704
1
1
0
 
R-oznake R22, R36/37/38
S-oznake S24/25, S26, S36/37/39
Tačka spontanog paljenja > 250 °C

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Osobine uredi

Natrijum salicilat pripada salicilatnoj familiji. Za ovo jedinjenje je poznato da može da izazove Rejev sindrom kod dece i odraslih, obično nakon viralne infekcije kao što je influenca ili ovčije boginje. Proizvode koji sadrže salicilate ne bi trebalo davati deci.[7]

Upotreba uredi

On se koristi u medicini kao analgetik i antipiretik. Natrijum salicilat takođe deluje kao nesteroidni antiinflamatorni lek (NSAID), koji indukuje apoptozu ćelija kancera[8][9][10] a isto tako i nekrozu.[11] On je potencijalna zamena za aspirin za ljude koji osetljivi na taj lek.

Reference uredi

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Lehman, J.W., Operational Organich Chemistry, 4th ed., New Jersey, Prentice Hall, 2009
  7. NHS Choices: Reye's syndrome. Last reviewed: 16 December 2008 http://www.nhs.uk/conditions/Reyes-syndrome/Pages/Introduction.aspx
  8. Klampfer, Lidija; Jörg Cammenga, Hans-Georg Wisniewski, Stephen D. Nimer (1999-04-01). „Sodium Salicylate Activates Caspases and Induces Apoptosis of Myeloid Leukemia Cell Lines”. Blood 93 (7): 2386–94. PMID 10090950. Pristupljeno 2011-02-21. 
  9. Rae, Colin; Susana Langa, Steven J. Tucker, David J. MacEwan (2007-07-31). „Elevated NF-κB responses and FLIP levels in leukemic but not normal lymphocytes: reduction by salicylate allows TNF-induced apoptosis”. Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA 104 (31): 12790–5. DOI:10.1073/pnas.0701437104. PMC 1937545. PMID 17646662. Pristupljeno 2011-02-21. 
  10. Stark, Lesley A.; et al (2007). „Aspirin activates the NF-κB signalling pathway and induces apoptosis in intestinal neoplasia in two in vivo models of human colorectal cancer”. Carcinogenesis 28 (5): 968–76. DOI:10.1093/carcin/bgl220. PMID 17132819. Pristupljeno 2011-02-21. 
  11. Schwenger, Paul; Edward Y. Skolnik, Jan Vilcek (1996-04-05). „Inhibition of Tumor Necrosis Factor-induced p42/p44 Mitogen-Activated Protein Kinase Activation by Sodium Salicylate”. The Journal of Biological Chemistry 271 (14): 8089–94. DOI:10.1074/jbc.271.14.8089. PMID 8626494. Pristupljeno 2011-02-21. 

Spoljašnje veze uredi