Fenilalanin
Aminokiselina fenilalanin se javlja u obliku dva enatiomera, D- i L-. Ime dobija od hemijske strukture koja ima fenil grupu umesto atoma vodonika u bočnom lancu alanina. Zbog fenil grupe, fenilalanin je aromatično jedinjenje. Na sobnoj temperaturi fenilalanin je beli prah. L-Fenilalanin je elektro-neutralna amino kiselina, i jedna od dvadeset amino kiselina koji se koriste u biohemiji pri formiranju proteina.[4][5] Njegov enantiomer D-fenilalanin se može sintetisati, u laboratoriji.
| Fenilalanin | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | 2-Amino-3-fenilpropanska kiselina | ||
| Identifikacija | |||
| Abrevijacija | Phe, F | ||
| CAS registarski broj | (DL) 150-30-1 (DL)  , 63-91-2 (L) | ||
| PubChem[1][2] | 994 | ||
| ChemSpider[3] | 5910 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C9H11NO2 | ||
| Molarna masa | 165.19 g mol−1 | ||
| Gustina | 1,29 g cm-3 | ||
| Tačka topljenja |
283 °C | ||
| pKa | 2,20 i 9,09 | ||
| Izoelektrična tačka | 5,5 | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
L-fenilalanin je jedna od osnovnih (esencijalnih) amino kiselina. L-Fenilalanin se može pretvoriti u L-tirozin, koji je takođe jedna od dvadeset esencijalnih amino kiselina. L-tirozin se može pretvoriti u L-DOPA, odnosno norepinefrin i epinefrin. D-fenilalanin se može pretvoriti samo u feniletilamin.
Genetički poremećaj Fenilketonurija je nemogućnost organizma usled nedostatka enzima da metabolizuje fenilalanin.
Fenilalanin je jedan od sastojaka aspartama, zaslađivač koji se često koristi u ishrani i prehrambrenoj industriji (naročito je jedan od glavnih sastojaka gaziranih napitaka kao i glavni sastojak žvakaće gume). Usled fenilketonurije, proizvodi koji sadrže aspartam, u SAD moraju da imaju nalepnicu upozorenja kojim se potrošač obaveštava o prisustvu fenilalanina.
Fenilalanin koristi kanale aktivnog transporta kao i amino kiselina triptofan pri prelasku iz krvotoka u mozak, i u velikim količinama ima efekat na produkciju serotonina. Prevelika količina fenilalanina pretvara amino kiselinu u neurotoksin i kao takav može da dovede neurone do probuđenoh stanja, koji kao takvi mogu voditi do ćelijske smrti. Poremećaji u ponašanju kao i emotivni poremećaji mogu biti takođe uzrok akumulacije fenilalanina.
Reference
uredi- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.
- ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
Literatura
uredi- Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 978-86-387-0622-8.
