Benzoin

Benzoin
	2-hydroxy-1,2-di(phenyl)ethanone
Drugi nazivi	2-hidroksi-2-fenilacetofenon, 2-hidroksi-1,2-difeniletanon, desil alkohol
Identifikacija
CAS registarski broj	119-53-9
PubChem	8400
ChemSpider	8093
UNII	L7J6A1NE81
KEGG	C01408
ChEBI	17682
ChEMBL	CHEMBL190677
Jmol-3D slike	Slika 1; Slika 2
SMILES
	O=C(c1ccccc1)C(O)c2ccccc2 c1ccc(cc1)C(C(=O)c2ccccc2)O
InChI
	InChI=1S/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H ; Kod: ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C14H12O2/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13,15H; Kod: ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYAO
Svojstva
Molekulska formula	C14H12O2
Molarna masa	212.24 g mol−1
Agregatno stanje	kristali nečisto bele boje
Gustina	1.31 g/cm3
Tačka topljenja	132-137 °C
Tačka ključanja	344 °C
Rastvorljivost u vodi	slabo rastvoran
Rastvorljivost u Hloru	rastvoran
Opasnost
NFPA 704	1 2 0
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Benzoin je organsko jedinjenje sa formulom PhCH(OH)C(O)Ph. To je hidroksi keton vezan za dve fenilne grupe. On se javlja u obliku krustala nečiste bele boje, sa slabim kamforu sličnim mirisom. Benzoin se sintetiše iz benzaldehida benzoinskom kondenzacijom. On je hiralan i postoji kao par enantiomera: (R)-benzoin i (S)-benzoin.

Benzoin nije sastojak benzoinske smole dobijene od benzoinskog drveta (Stiraksa) ili tinkture od benzoina. Glavna komponenta tih prirodnih proizvoda je benzojeva kiselina.

Istorija uredi

Justus von Libig i Fridrih Voehler su prvi izolovali benzoin 1832 tokom njihovih istraživanja ulja gorkog badema, koje je benzaldehid sa tragovima vodonik cijanida.^[6] Nikolaj Zinin je poboljšao katalitičku sintezu putem benzoinske kondenzacije.^[7]^[8]

Upotreba uredi

Benzoin se prvenstveno koristi kao prekurzor benzila, koji je fotoinicijator.^[9] Konverzija se odvija putem organske oksidacije bakrom(II), azotnom kiselinom, ili oksonom.^[10] U jednoj studiji, ova reakcija je izvedena sa atmosferskim kiseonikom i baznom aluminom u dihlorometanu.^[11]

Literatura uredi

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Wöhler, Liebig; Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie 3 (3): 249–282. DOI:10.1002/jlac.18320030302.
↑ N. Zinin (1839). „Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe”. Annalen der Pharmacie 31 (3): 329–332. DOI:10.1002/jlac.18390310312.
↑ N. Zinin (1840). „Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls”. Annalen der Pharmacie 34 (2): 186–192. DOI:10.1002/jlac.18400340205.
↑ Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI:10.1002/14356007.a15_077
↑ Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941), „Benzil”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 87
↑ Konstantinos Skobridis, Vassiliki Theodorou, Edwin Weber (2006). „A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina”. Arkivoc 06-1798JP: 102–106.

Spoljašnje veze uredi

Portal Hemija

Benzoinska sinteza, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.94 (1941); Vol. 1, p.33 (1921)

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] Wöhler, Liebig; Liebig (1832). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Pharmacie 3 (3): 249–282. DOI:10.1002/jlac.18320030302.

[7] N. Zinin (1839). „Beiträge zur Kenntniss einiger Verbindungen aus der Benzoylreihe”. Annalen der Pharmacie 31 (3): 329–332. DOI:10.1002/jlac.18390310312.

[8] N. Zinin (1840). „Ueber einige Zersetzungsprodukte des Bittermandelöls”. Annalen der Pharmacie 34 (2): 186–192. DOI:10.1002/jlac.18400340205.

[Ullmann-9] Hardo Siegel, Manfred Eggersdorfer "Ketones" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, 2002 by Wiley-VCH, Wienheim. DOI:10.1002/14356007.a15_077

[10] Clarke, H. T.; Dreger.E. E. (1941), „Benzil”, Organic Syntheses ; Coll. Vol. 1: 87

[11] Konstantinos Skobridis, Vassiliki Theodorou, Edwin Weber (2006). „A very simple and chemoselective air oxidation of benzoins to benzils using alumina”. Arkivoc 06-1798JP: 102–106.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]