Benzil
Benzil je aromačni 1,2-diketon, sa hemijskom formulom (S6N5SO)2 ili kraće (PhCO)2. Njegovo sistemsko ime po IUPAC-u je 1,2-difenil-1,2-etandion. Poznat je i pod drugim imenima kao dibenzoil, bibenzoil, difenilglioksal, difeniletandion, 1,2-difeniletan-1,2-dion, 1,2-difenil-etandion, difenil-α,β-diketon. Nalazi se u čvrstom stanju. Kristali su mu žute boje.
| Benzil | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | dibenzoil bibenzoil difenilglioksal difeniletandion 1,2-difeniletan-1,2-dion 1,2-difenil-etandion difenil-α,β-diketon | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 134-81-6 
| ||
| PubChem[1][2] | 8651 | ||
| ChemSpider[3] | 8329
| ||
| ChEBI | 51507 | ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL189886
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C14H10O2 | ||
| Molarna masa | 210.23 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | žuti kristali ili prah | ||
| Gustina | 1.23 g/cm3, čvrsti materijal (1.255 g/cm3) | ||
| Tačka topljenja |
94.43-95.08 °C, 201.97-203.14 °F, 367-368 K | ||
| Tačka ključanja |
346- 348 °C, 654.8-658.4 °F, 619-621 K | ||
| Rastvorljivost u vodi | nerastvoran | ||
| Rastvorljivost u dietil etar | rastvoran | ||
| Struktura | |||
| Kristalna rešetka/struktura | P31,221[5] | ||
| Dipolni moment | 3.8 D[6] | ||
| Opasnost | |||
| Opasnost u toku rada | Iritant | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
| ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja: diketoni | biacetil | ||
| Сродна једињења | benzofenon glioksal benzil | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Ovaj diketon se koristi kao intermedijer u organskoj sintezi. Benzil se takođe koristi kao fotoinicijator slobodnih radikala za lečenje polimernih mreža. Ultraljubičasto zračenje rastavlja benzil, stvarajući slobodne radikale koji se kreću kroz polimerni materijal, stvarajući unakrsne veze između indivedualnih polimernih lanaca. Nedavno benzil je identifikovan kao selektivni inhibitor enzima karboksilestaraza, proteina uključenih u metalolizam esterifikovanih lekova i ksenobiotika.
Dobijanje benzila uredi
Benzil se lako može dobiti oksidacijom benzoina azotnom kiselinom, hloridom i jodidom. Čak i blaga oksidaciona sredstva, kao Felingov rastvor ili bakar-sulfat u piridinu mogu dovesti do reakcije. U praksi se za oksidaciju benzoina u benzil najčešće koristi bakar-sulfat u piridinu i azotna kiselina. Kod oksidacije benzoina sa bakar-sulfatom koristi se njegov rastvor u piridinu, jer piridin sprečavava taloženje bakar oksida, nije isparljiv kao amonijak, i ponaša se kao delimični rastvarač za benzoin. Pri oksidaciji benzoina sa azotnom kiselinom izdvajaju se otrovni oksidi azota, pa je sintezu neophodno izvoditi u digestoru.[7]
Izvori uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Acta Cryst. B43 398 (1987)
- ↑ Spectrochim. Acta A60 (8-9) 1805 (2004)
- ↑ „Benzil”. Organic Syntheses, Coll. 1: 87. 1941.
