Benzaldehid
Benzaldehid (C6H5CHO) je organsko jedinjenje koje se sastoji od benzenskog prstena sa formil supstituentom. On je najjednostavniji aromatični aldehid i jedan od najkorisnijih u pogledu industrijske primene. Ova bezbojna tečnost ima karakterističan prijatan bademu sličan miris. Benzaldehid je primarna komponenta gorkog bademovog ulja i može se ekstrahovati iz brojnih drugih prirodnih izvora.[6]
| Benzaldehid | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| Drugi nazivi | Fenilmetanal Benzenkarboksaldehid Benzoinski aldehid | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 100-52-7 
| ||
| PubChem[1][2] | 240 | ||
| ChemSpider[3] | 235
| ||
| UNII | TA269SD04T
| ||
| EC-broj | 202-860-4 | ||
| KEGG[4] | |||
| ChEBI | 17169 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL15972
| ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C7H6O | ||
| Molarna masa | 106.12 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 1.0415 g/ml, tečnost | ||
| Tačka topljenja |
−26 °C | ||
| Tačka ključanja |
178.1 °C | ||
| Rastvorljivost u vodi | 0.6 g/100 ml (20 °C) | ||
| Viskoznost | 1.4 cP (25 °C) | ||
| Termohemija | |||
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
−36.8 kJ/mol | ||
| Std entalpija sagorevanja ΔcH |
−3525.1 kJ/mol | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | J. T. Baker | ||
| EU-klasifikacija | Štetan (Xn) | ||
| NFPA 704 |
 2
2
0
| ||
| R-oznake | R22 | ||
| S-oznake | S2, S24 | ||
| Tačka paljenja | 63 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja | Benzil alkohol Benzojeva kiselina | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Proizvodnja uredi
Benzaldehid se moše dobiti na više načina. Procenjuje se da je tokom 1980-thi 18 miliona kilograma proizvedeno godišnje u Japanu, Evropi, i Severnoj Americi, i očekuje se da će se taj nivo proizvodenje nastaviti. Trenutno su hlorinacija u tečnoj fazi i oksidacija toluena glavni načini dobijanja. Brojne druge metode su bile razvijene, kao što je parcijalna oksidacija benzil alkohola, alkalna hidroliza benzal hlorida, i karbonilacija benzena.[7]
Reakcije uredi
Oksidacijom se benzaldehid konvertuje u bezmirisnu benzojevu kiselinu, koja je česta nečistoća u laboratorijskim uzorcima. Benzil alkohol se može formirati iz benzaldehida hidrogenacijom. Reakcija benzaldehida sa bezvodnim natrijum acetatom i acetatnim anhidridom proizvodi cinaminsku kiselinu, dok se alkoholni kalijum cijanid može koristiti za katalizu kondenzacije benzaldehida u benzoin. Benzaldehid podleže disproporcionaciji pri tretmanu sa koncentrovanim alkalijama (Kanizarova reakcija): jedan molekul aldehida se redukuje u korespondirajući alkohol, a drugi molekul se istovremeno oksiduje u natrijum benzoat.
Upotreba uredi
On se često koristi za davanje bademovog ukusa. Benzaldehid se koristi prvenstveno kao prekurzor za druga organska jedinjenje, od lekova do plastičnih aditiva. Anilinska boja malahitno zeleno se priprema iz benzaldehid i dimetilanilina. On je takođe prekurzor pojedinih akridinskih boja. Putem aldolne kondenzacije, benzaldehid se konvertuje u derivate cinamaldehida i stirena. Sinteza mandelinske kiseline počinje od benzaldehida:
Prvo se doda hidrocijanatna kiselina benzaldehidu, i rezultirajući nitril se naknadno hidrolizuje do mandelinske kiseline. Gornja reakcija prikazuje samo jedan od dva formirana enantiomera.
Literatura uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ „United States Patent 1416128 - Process of treating nut kernels to produce food ingredients.”.
- ↑ Friedrich Brühne and Elaine Wright “Benzaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a03_463
