Hidrazin
Hidrazin (diazan) neorgansko jedinjenje je sa formulom N2H4. On je bezbojna zapaljiva tečnost sa mirisom sličnom amonijaku. Hidrazin je veoma toksičan i veoma je nestabilan, osim ako se njime rukuje u rastvoru. Godine 2002. je proizvedeno oko 260.000 tona.[12] Hidrazin se uglavnom koristi kao agens za formiranje pene u pripremi polimernih pena, a nalazi i znatnu primenu kao prekurzor za polimerizacione katalizatore i lekove. Osim toga, hidrazin se koristi u raznim raketnim gorivima i za pripremu gasnih prekurzora koji se koriste u vazdušnim jastucima. Hidrazin se koristi u nuklearnim i konvencionalnim elkctričnim centralama u sistemima vodene pare kao sakupljač kiseonika, kojim se kontrolišu koncentracije rastvorenog kiseonika radi redukovanja korozije.
Hidrazin | |||
---|---|---|---|
Naziv po klasifikaciji | Hidrazin[1] | ||
Drugi nazivi | Diamin[2] Diazan[1] | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 302-01-2 | ||
PubChem[3][4] | 9321 | ||
ChemSpider[5] | 8960 | ||
UNII | 27RFH0GB4R | ||
EINECS broj | |||
UN broj | 2029 | ||
KEGG[6] | |||
MeSH | |||
ChEBI | 15571 | ||
ChEMBL[7] | CHEMBL1237174 | ||
RTECS registarski broj toksičnosti | MU7175000 | ||
Bajlštajn | 878137 | ||
Gmelin Referenca | 190 | ||
3DMet | B00770 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | N2H4 | ||
Molarna masa | 32,0452 g mol−1 | ||
Agregatno stanje | Bezbojna tečnost | ||
Gustina | 1,021 g cm−3 | ||
Tačka topljenja |
2 °C, 275 K, 35 °F | ||
Tačka ključanja |
114 °C, 387 K, 237 °F | ||
log P | 0,67 | ||
Napon pare | 1 kP (na 30,7 °C) | ||
pKa | 8,10[8] | ||
Baznost (pKb) | 5,90 | ||
Indeks prelamanja (nD) | 1,46044 (na 22 °C) | ||
Viskoznost | 0,876 cP | ||
Struktura | |||
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | Trougano piramidalni na N | ||
Dipolni moment | 1,85 D[9] | ||
Termohemija | |||
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
50,63 kJ mol−1 | ||
Standardna molarna entropija S |
121,52 J K−1 mol−1 | ||
Opasnost | |||
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | ICSC 0281 | ||
EU-klasifikacija | T N [10] | ||
EU-indeks | 007-008-00-3 | ||
NFPA 704 | |||
R-oznake | R45, R10, R23/24/25, R34, R43, R50/53 | ||
S-oznake | S53, S45, S60, S61 | ||
Tačka paljenja | 52 °C | ||
Tačka spontanog paljenja | 24–270 °C | ||
Eksplozivni limiti | 1.8–99.99% | ||
LD50 | 59–60 mg/kg (oralno u pacovima, miševima)[11] | ||
Srodna jedinjenja | |||
Srodna jedinjenja | Amonijak | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Molekulska struktura i osobine
urediHidrazin formira monohidrat koji ima veću gustinu (1,032 g/cm3) od anhidratnog materijala.
Hidrazin se može formirati iz dva molekula amonijaka uklanjanjem jednog vodonika po molekulu. Svaka H2N-N podjedinica je piramidalnog oblika. N-N rastojanje je 1,45 Å (145 pm), i molekul poprima gauche konformaciju.[13] Rotaciona barijera dva puta veća od etana. Ova strukturna svojstva su slična gasovitom vodonik peroksidu, koji poprima zakrivljenu antiklinalnu konformaciju, i takođe ima jaku rotacionu barijeru.
Hidrazin ima bazna (alkalna) hemijska svojstva, slična amonijaku:
- N2H4 + H2O → [N2H5]+ + OH−
sa vrednostima:[14]
- Kb = 1,3 x 10−6
- pKa = 8,1
(za amonijak Kb = 1,78 x 10−5)
Hidrazin se teško deprotonuje:[15]
- [N2H5]+ + H2O → [N2H6]2+ + OH− Kb = 8.4 x 10−16
Toplota sagorevanja hidrazina u kiseoniku (vazduhu) je 194,1 x 105 J/kg (9345 BTU/lb).[16]
Reference
uredi- ↑ 1,0 1,1 „hydrazine - PubChem Public Chemical Database”. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information.
- ↑ „NIOSH Guide - Hydrazine”. Centers for Disease Control. Pristupljeno 16. 8. 2012.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ↑ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd izd.). Oxford: Butterworth-Heinemann. ISBN 0080379419.
- ↑ „Hydrazine safety data sheet”.
- ↑ Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. Butterworth–Heinemann. str. 361. ISBN 1-903996-65-1.
- ↑ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a13_177.
- ↑ Miessler, Gary L. and Tarr, Donald A. Inorganic Chemistry, Third Edition Pearson Prentice Hall (2004) ISBN 0-13-035471-6.
- ↑ Handbook of Chemistry and Physics", 83rd edition, CRC Press, 2002
- ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ Chemical Hazard Properties Table at NOAA.gov
Literatura
uredi- Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. Butterworth–Heinemann. str. 361. ISBN 1-903996-65-1.