Otvori glavni meni

Aceton je organsko jedinjenje sa formulom (CH3)2CO. Aceton je najjednostavnije jedinjenje u klasi ketona.[6]

Aceton[1]
Wireframe model of acetone
Spacefill model of acetone
Stereo wireframe model of acetone with implicit hydrogens
Ball and stick model of acetone
Naziv po klasifikaciji Propan-2-on
Drugi nazivi Dimetilformaldehid

Dimetil keton
β-Ketopropan
2-Propanon

Identifikacija
Abrevijacija DMK
CAS registarski broj 67-64-1 YesY, 7217-25-6 (1,3-13C2)
PubChem[2][3] 180 YesY
451253 (1-11CYesY
451245 (2-11CYesY
11007810 (2-13C), 
11126172 (2-14CYesY
13001281 (1,3-13C2YesY
ChemSpider[4] 175 YesY, 9301292 (2-14CYesY
UNII 1364PS73AF YesY
EINECS broj 200-662-2
UN broj 1090
KEGG[5] C00207
MeSH Acetone
ChEBI 15347
RTECS registarski broj toksičnosti AL31500000
Bajlštajn 635680
Gmelin Referenca 1466
3DMet B00058
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C3H6O
Molarna masa 58.08 g mol−1
Agregatno stanje Bezbojna tečnost (bele je boje u čvrstom stanju)
Gustina 0,7925 g/cm3
Tačka topljenja

−94.9 °C, 178 K, -139 °F

Tačka ključanja

56.53 °C, 330 K, 134 °F

Rastvorljivost u vodi rastvoran je
pKa 24,2
Indeks prelamanja (nD) 1,35900 (20 °C)
Viskoznost 0,3075 cP
Struktura
Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) trigonalna planarna kod C=O
Dipolni moment 2,91 D
Opasnost
EU-klasifikacija Flammable F
Irritant Xi
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
1
0
 
R-oznake R11, R36, R66, R67
S-oznake S2, S9, S16, S26
Tačka paljenja −17 °C
Tačka spontanog paljenja 465 °C
Eksplozivni limiti 4.0–57.0
LD50 >2000 mg/kg, oralno (pacov)
Srodna jedinjenja
Srodna rastvarači voda
Etanol
Izopropanol
Toluol

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Sadržaj/Садржај

OsobineUredi

Aceton je bistra bezbojna tečnost prijatnog mirisa koja dosta isparava već na sobnoj temperaturi. Rastvara se u vodi ključa na 56 °C. Aceton je veoma zapaljiva tečnost sa temperaturom paljenja od 19 °C. Ovo jedinjenje je samozapaljivo na 540 °C.

Aceton se prirodno proizvodi i odstranjuje iz ljudskog tela kao rezultat normalnih metaboličkih procesa. Testovi reproduktivne toksičnosti su pokazali da ima nizak potencijal da prouzrokuje reproduktivne probleme.

UpotrebaUredi

Aceton služi kao važan rastvarač. On je uobičajeni rastvarač za čišćenje u laboratorijama. Više od 3 miliona tona se proizvede godišnje, najvećim delom kao prekurzor za polimer.[7] Poznata kućna upotreba acetona je kao aktivni sastojak odstranjivača laka za nokte i kao razređivač boja. On se često koristi u organskim hemijskim reakcijama.

Industrijska proizvodnjaUredi

Aceton se proizvodi direktno ili indirektno iz propilena. Najčešće se koristi kumenski proces, u kome se benzen se alkiluje sa propenom i rezultirajući kumen (izopropilbenzen) se oksiduje i nastaju fenol i aceton:

C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + (CH3)2CO

Ova konverzija podrazumeva prisustvo intermedijara kumen hidroperoksida, C6H5C(OOH)(CH3)2.

Aceton se takođe proizvodi direktnom oksidacijom propena sa Pd(II)/Cu(II) katalizatorom.

ReferenceUredi

  1. Merck Index, 11th Edition, 58.
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  5. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. McMurry John E. (1992). Fundamentals of Organic Chemistry (3rd izd.). Belmont: Wadsworth. ISBN 0-534-16218-5. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ed072pA151.1. 
  7. Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, “Acetone” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.