terc-Butanol

terc-Butanol
Skeletal formula of tert-butanol	Ball and stick model of tert-butanol
	2-Metilpropan-2-ol
Drugi nazivi	terc-Butil alkohol; 2-Metil-2-propanol
Identifikacija
CAS registarski broj	75-65-0
PubChem	6386
ChemSpider	6146
UNII	MD83SFE959
EINECS broj	200-889-7
UN broj	1120
DrugBank	DB03900
MeSH	tert-Butyl+Alcohol
ChEBI	45895
ChEMBL	CHEMBL16502
RTECS registarski broj toksičnosti	EO1925000
Bajlštajn	906698
Gmelin Referenca	1833
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	CC(C)(C)O
InChI
	InChI=1S/C4H10O/c1-4(2,3)5/h5H,1-3H3 ; Kod: DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N
Svojstva
Molekulska formula	C4H10O
Molarna masa	74.12 g mol−1
Agregatno stanje	Bezbojna tečnost
Miris	Miris kamfora
Gustina	0,775 g/mL
Tačka topljenja	25-26 °C, 298-299 K, 77-79 °F
Tačka ključanja	82-83 °C, 355-356 K, 179-181 °F
log P	0,584
Napon pare	4,1 kPa (na 20 °C)
Indeks prelamanja (nD)	1,387
Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298	−360,04–−358,36 kJ mol−1
Std entalpija; sagorevanja ΔcHo298	−2,64479–−2,64321 MJ mol−1
Standardna molarna entropija So298	189,5 J K−1 mol−1
Specifični toplotni kapacitet, C	215,37 J K−1 mol−1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS)	inchem.org
EU-klasifikacija	F Xn
EU-indeks	603-005-00-1
NFPA 704	3 1 0
R-oznake	R11, R20, R36/37
S-oznake	S2, S9, S16, S46
Tačka paljenja	11 °C
Tačka spontanog paljenja	480 °C
Eksplozivni limiti	2,4–8,0%
Srodna jedinjenja
Srodna butanoli	2-Butanol; n-Butanol; Izobutanol;
Srodna jedinjenja	2-Metil-2-butanol
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

terc-Butanol (2-metil-2-propanol) je najjednostavniji tercijarni alkohol. On je jedan od četiri izomera butanola. terc-Butanol je prozirna tečnost (ili bezbojna tečnost) sa mirisom sličnog kamforu. On je veoma rastvoran u vodi i meša se sa etanolom i etrom. On je jedinstven među izomerima butanola, jer je obično čvrst na sobnoj temperaturi, sa tačkom topljenja koja je malo iznad 25 °C.

Hemija

Tercijarni alkohol, terc-butanol je stabilniji u pogledu oksidacije i manje je reaktivan od drugih izomera butanola.

Kad se terc-butanol deprotonizuje sa jakom bazom, produkt je alkoksidni anjon. U ovom slučaju, to je terc-butoksid. Na primer, široko korišteni organski reagens kalijum terc-butoksid se priprema reakcijom suvog terc-butanola sa kalijumom.^[6]

K + tBuOH → tBuO⁻K⁺ + ¹/₂ H₂

Konverzija u alkil halide

terc-Butanol reaguje sa hlorovodonikom da formira terc-butil hlorid i vodu putem S_N1 mehanizma.

Korak 1
Korak 2
Korak 3

Sveukupna reakcija je stoga:

Pošto je terc-butanol tercijarni alkohol, relativna stabilnost terc-butil karbokatjona u koraku 2 omogućava S_N1 mehanizam. Primarni alkoholi generalno podležu S_N2 mehanizmu jer je relativna stabilnost primarnog karbokatjonskog intermedijaar veoma niska. Tercijarni karbokatjon je u ovom slučaju stabilizovan putem hiperkonjugacijek, pri čem susedne C–H sigma veze doniraju elektrone u praznu p-orbitalu karbokatjona.

Reference

↑ ^1,0 ^1,1 ^1,2 „tert-Butyl Alcohol - Compound Summary”. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 26. 03. 2005.. Pristupljeno 19. 05. 2012.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950), „β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid”, Organic Syntheses 30: 18 ; Coll. Vol. 4: 132

Spoljašnje veze

Portal Hemija

Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0114
Nacionalni institut za okupacionu bezbednost i zdravlje (NIOSH) Džepni vodič hemijskih hazarda 0078
IPCS Ekološki zdravstveni kriterijum 65: Butanols: four isomers

[pubchem-1] 1,0 ^1,1 ^1,2 „tert-Butyl Alcohol - Compound Summary”. PubChem Compound. National Center for Biotechnology Information. 26. 03. 2005.. Pristupljeno 19. 05. 2012.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[3] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[6] Johnson, W. S.; Schneider, W. P. (1950), „β-Carbethoxy-γ,γ-diphenylvinylacetic acid”, Organic Syntheses 30: 18 ; Coll. Vol. 4: 132

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]