Metilendioksimetamfetamin

MDMA
(IUPAC) ime
	(RS)-1-(benzo[d][1,3]dioksol-5-il)-N-metilpropan-2-amin
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	69610-10-2
ATC kod	nije dodeljen
PubChem	1615
ChemSpider	1556
Hemijski podaci
Formula	C11H15NO2
Mol. masa	193,25 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C11H15NO2/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3 ; Key: SHXWCVYOXRDMCX-UHFFFAOYSA-N
Sinonimi	(±)-1,3-benzodioksolil-N-metil-2-propanamin;; (±)-3,4-metilendioksi-N-metil-α-metil-2-fenetilamin;; DL-3,4-metilendioksi-N-metilamfetamin;; metilenedioksimetamfetamin
Fizički podaci
Tačka ključanja	100-110 °C (-66 °F)
Farmakokinetički podaci
Metabolizam	Hepatički, putem CYP450 enzima, posebno CYP2D6
Poluvreme eliminacije	6–10 (mada je trajanje dejsva tipično 3–5 sati)
Izlučivanje	Renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	Zabranjena supstanca (S9) (AU) Schedule III (CA) CD Lic (UK) ? (SAD)
Način primene	Oralno, subligualno, insuflaciono, inhalaciono, injekcije, rektalno

MDMA (ekstazi, u slengu "ekser") je sintetička, psihoaktivna droga, derivat amfetamina, poznat još i kao MDMA (metilendioksimetamfetamin). Spada u jače psihoaktivne droge a delovanje je slično dopingu u sportu. Uzima se oralno u obliku tableta. Doza od 75 do 100 mg počinje delovati nakon 20 do 40 minuta, a deluje više sati.

Simptomi su proširene zenice, kočenje i drhtanje vilice i zuba, porast krvnog pritiska, ubrzani rad srca, gubitak apetita i velika izdržljivost bez znakova umora. Ekstazi pojačava percepciju okoline, a nakon prekida su mogući flešbekovi. Nakon popuštanja delovanja droge moguća je depresija, umor i iscrpljenost.

Popularnost

Iako sintetizovan 1912. godine ekstazi se smatra novom drogom.^[5] Često je korišćen u grupacijama koje slušaju određenu vrstu muzike, danas najčešće elektronske (rejv, tehno itd.). Psihedelične droge šezdesetih koje si promovisale „spiritualnost“ i „spajanje s univerzumom“, zabranjene su 1970. godine.

Ekstazi ima potencijalne psihostimulativne i psihodelične supstance. Godine 1985. ekstazi je stavljen na listu sa drugim psihodelicima, uz naglašenu zabrinutost zbog njegove nemedicinske upotrebe i „prenaglašene dobronamerne podrške i beskompromisnog prozelitizma“ koji se ispoljavaju epidemijskim širenjem ekstazija u populaciji dece i omladine.^[6]^[7]

Štetne posledice

Posledice predoziranja ekstazijem mogu biti smrtni ishodi, hiperpireksija (povećana temperatura), dehidracija (gubljenje tečnosti) i otkazivanje rada srca. Postoji i „prirodni“ ekstazi — tablete koje sadrže ginseng, kolu i neke prirodne energanse — do čije šire proizvodnje i upotrebe je već došlo.^[8]^[9]^[10]

Mentalni poremećaji

Po svom sastavu „ekstazi“ je sličan amfetaminu i meskalinu^[11], pa su i dominantni farmakodinamski efekti stimulacija mentalne aktivnosti i iluziono - halucinatorne „kreacije“. Supstanca se brzo resorbuje, prelazi krvno - moždanu barijeru i deluje na centralni nervni sistem.

Na zapadu zloupotrebe ove supstance dostiže epidemijske razmere među tinejdžerima. Posledice zloupotrebe ove supstance su na nivou mentalnog funkcionisanja, telesnog zdravlja i poremećaja ličnosti. Reakcije su inividualne, a toksični efekti mogu biti ispoljeni i pri vrlo malim dozama. Među psihičkim simptomima dominiraju:

strah, depresivnost^[12]^[13]^[14]
slusne i vidne halucinacije^[15]
toksične ili tzv. deklasirane psihoze kod osoba koje su, u nepovoljnim životnim situacijama ili zbog intoksinacije predisponirane da obole od neke duševne bolesti

Toksične psihoze praćene su halucinacijama, paranoičnim ideacijama i paničnim strahom da su egzistencijalno ugroženi, samoubilačkim idejama i samoubistvima. Brojne su posledice na somatskom planu i zdravlje mladih osoba ozbiljno je ugroženo. Najčešći poremećaji su: zapaljenje jetre i bubrega, insuficijencija bubrega i srca, kardio - miopatije, vaskularna krvavljenja, razna nervna oboljenja (tikovi, poremećaji nalik na parkinsonizam), kao i konvulzije epileptičnog karaktera (kod osoba koja imaju ličnu ili porodičnu predispoziciju)^[8].

Značajno je istaći i poremećaje ličnosti korisnika droge. Najčešće to su opsesivno- kompulzivni fenomeni, karakteristčni po prisilnim postupcima, kao i stereotipna ponašanja.

Poremećaji rasta

Ekstazi deluje i na endokrini sistem, posebno na štitnu žlezdu i hormon rasta. Zabeleženi su slučajevi zastoja u razvoju u dece koja su koristila neke od od derivata amfetamina. Opisani su slučajevi dramatičnog propadanja mišićne mase.^[15]

Smrtni ishodi takođe su zle posledice intoksinacije, posebno u slučajevima kada je droga uzeta u kombinaciji s alkoholom, ili sa lekovima koji smanjuju krvni pritisak, nekim antidepresivima i antimalarcima.

Akutne intoksinacije od straha do psihičkog sloma

Akutna intoksinacija ekstazijem rezultat je prekoračenja doze u kratkom vremenskom intervalu. Manifestuje se somtaskim i psihičkim disfunkcijama. Prekomerne doze su smrtonosne^[16]^[17].
Prolongirana intoksinacija posledica je hronične upotrebe ekstazija. Simpotmi variraju u intenzitetu : od blage disforije do paranoidne psihoze. Korisnik droge je euforičan, ali i zabrinut neprijatnim telesnim senzacijama, ili sumnjičav, ostećenog doživljavanja realnosti i okruženja kao ugrožavajućeg. Smanjenje sna i apetita su isto tako karakteristični simptomi.

Indukovana ekstazi (MDMA) ansioznost objašnjava se mogućnošću da ekstazi sadržaje nesvesnog dela psihe prenese u svest. Osoba nije u stanju da integriše nesvesne i emocionalno bogate informacije. Akutna intoksinacija malom dozom supstance (50 – 150 mg) praćena je blagom anksioznošću, zebnjom, nervozom, griženjem vilice, a iščekivanje posebnih doživljaja može izazvati stanje straha. Intoksiciranog treba umiriti blagim nastupom, podrškom i uveravanjem da je to prolazni efekat unesene droge.

Akutna intoksinacija srednje velikim dozama (250 – 300 mg) karakteristična je po određenoj psihopatologiji i zavisi od kvaliteta tolerancije na unesenu psihostimulativnu supstancu.

Vizuelne „iskrivljenosti“ manifestuju se viđenjem svetlucavih i sjajnih predmeta, titrajućeg kretanja, geometrijski ulepšanih. Osoba je svesna efekta supstance i zahteva da ostane sama ili, pak, traži pomoć terapeuta. Osoba je uplašena i terapeut mora da raspolaže određenom veštinom da uspostavi komunikaciju. Nekad ispoljavaju naglašenu brigu o drugim osobama koje su takođe pod drogom, tvrdeći za sebe da su „haj“. Mogu se pojaviti paranoidne ideacije, snažna depresivnost, kao i iznenadne promene stanja svesti.

Akutna intoksinacija velikim dozama (300 – 400 mg) zavisi od prethodnih iskustava korisnika droge (upotreba stimulativnih i halucinogenih droga, PCP-a i sl. ), tolerancije i okruženja.

Dominiraju sledeći simptomi :

anksioznost koja često prerasta u paniku (praćenu ubrzanim srčanim ritmom )
psihotična reakcija
paranoidnost i
agresivnost.

Hipertenzivne krize i srčane aritmije mogu ugroziti cerebrovaskularni sistem (mozak i moždane krvne sudove) i dovesti do pojave „sloga“ ili moždanih krvavljenja (hemoragija). Treba imati na umu da je intoksicirana osoba možda konzumirala i neke druge droge : kokain, amfetamine, marihuanu, alkohol...

Prolongirane intoksinacije gubitak mentalne bistrine

Prolongirane intoksinacije s velikim dozama pogađaju čak i osobe sa naglašenom tolerancijom na ekstazi. Mlade osobe gutaju ogromne količine ove droge i dospevaju u stanje fizičke i psihičke iscrpljenosti.
Treba izdvojiti sledeće simptome:

promene raspoloženja
emocionalnu nestabilnost
anksioznost
depresivnost i
teže mentalne poremećaje tipa psihoza, koje u praćene paranoidnošću i nasilničkim ponašanjem.

Prolongirana intoksinacija malim dozama praćenja je blažom psihopatijom:

gubitak mentalne bistrine i pribranosti
mentalna konfuzija
neraspoloženje
gubitak motivacije
dezorijentacija zaboravnost i
oštećenje pamćenja.

Ukoliko osoba nastavi da koristi drogu, dolazi do gubitka apetita i nesanice.

Izvori

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ „Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy)”. Drugs and Human Performance Fact Sheets.. National Highway Traffic Safety Administration. Arhivirano iz originala na datum 2012-05-03. Pristupljeno 2014-04-05.
↑ Bernschneider-Reif S, Oxler F, Freudenmann RW (November 2006). „The Origin of MDMA ("Ecstasy")--Separating the Facts From the Myths.”. Pharmazie 61 (11): 966–972. DOI:10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x. PMID 17152992.
↑ 22nd report of the Expert Committee on Drug Dependence World Health Organization, 1985], Pristupljeno 11. 4. 2013.
↑ E for Ecstasy by Nicholas Saunders, Appendix 1: Reference Section. Ecstasy.org. Retrieved on 2011-06-11.
↑ ^8,0 ^8,1 Liechti ME, Gamma A, Vollenweider FX (2001). „Gender Differences in the Subjective Effects of MDMA”. Psychopharmacology 154 (2): 161–168. DOI:10.1007/s002130000648. PMID 11314678.
↑ Erowid (September 2001). Short-Term Side Effects of MDMA.
↑ Addiction (February 2011) "New study finds no cognitive impairment among ecstasy users" Arhivirano 2011-07-12 na Wayback Machine-u
↑ Hardman HF, Haavik CO, Seevers MH (1973). „Relationship of the Structure of Mescaline and Seven Analogs to Toxicity and Behavior in Five Species of Laboratory Animals”. Toxicology Applied Pharmacology 25 (2): 299–309. DOI:10.1016/S0041-008X(73)80016-X. PMID 4197635.
↑ „Ecstasy basics”. betweenthelines.net.au. Arhivirano iz originala na datum 2012-10-28. Pristupljeno 25. 5. 2010.
↑ „Ecstasy”. betterhealth.vic.gov.au. Arhivirano iz originala na datum 2014-04-26. Pristupljeno 25. 5. 2010.
↑ „MDMA Basics”. erowid.org. Pristupljeno 25. 5. 2010.
↑ ^15,0 ^15,1 „Ecstasy: effects on the body”. ydr.com.au. Pristupljeno 25. 5. 2010.
↑ Verheyden SL, Henry JA, Curran HV (2003). „Acute, sub-acute and long-term subjective consequences of 'ecstasy' (MDMA) consumption in 430 regular users”. Hum Psychopharmacol 18 (7): 507–17. DOI:10.1002/hup.529. PMID 14533132.
↑ Verheyden SL, Maidment R, Curran HV (2003). „Quitting ecstasy: an investigation of why people stop taking the drug and their subsequent mental health”. J. Psychopharmacol. (Oxford) 17 (4): 371–8. DOI:10.1177/0269881103174014. PMID 14870948.

Dodatna literatura

Julie Holland – "Ecstasy: The Complete Guide: A Comprehensive Look at the Risks and Benefits of MDMA" Park Street Press (2001).
Jerome Beck, Marsha Rosenbaum – "Pursuit of Ecstasy: The MDMA Experience" SUNY Press (1994).
Leslie Iversen – "Speed, Ecstasy, Ritalin: The Science of Amphetamines" Oxford University Press (2008).
David Pearce – "Utopian Pharmacology: Mental Health in the Third Millenium: MDMA and Beyond" (2008).
Earth Erowid – "Do Antioxidants Protect Against MDMA Hangover, Tolerance, and Neurotoxicity?" Erowid Extracts (2001).
Marsha Rosenbaum, Rick Doblin – "Why MDMA Should Not Have Been Made Illegal Arhivirano 2011-07-27 na Wayback Machine-u" SAGE Publications (1991).
Nature News – "Ecstasy Could Augment the Benefits of Psychotherapy" (2008).
Nature News – "Party drug could ease trauma long term" (2010).
Reuters Health – "Ecstasy May Help PTSD Victims Get Better" (2009).
The Economist – "Agony and Ecstasy: Ecstasy May Be Good For Those Who Can’t Get Over Something Truly Horrible" (2008).
New Scientist – "Ecstasy's Long-Term Effects Revealed" (2009).
Matt Palmquist Miller-McCune – "The Ecstasy and the Agony" (August 2009).
Advisory Council on the Misuse of Drugs (ACMD) – "MDMA (Ecstasy): A Review of its Harms and Classification Under the Misuse of Drugs Act 1971 Arhivirano 2009-12-11 na Wayback Machine-u" UK Home Office (2009).
National Institute on Drug Abuse (NIDA) - InfoFacts – "MDMA (Ecstasy)" (August 2008).

Vanjske veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

http://www.znanje.org

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] „Methylenedioxymethamphetamine (MDMA, ecstasy)”. Drugs and Human Performance Fact Sheets.. National Highway Traffic Safety Administration. Arhivirano iz originala na datum 2012-05-03. Pristupljeno 2014-04-05.

[pmid17152992-5] Bernschneider-Reif S, Oxler F, Freudenmann RW (November 2006). „The Origin of MDMA ("Ecstasy")--Separating the Facts From the Myths.”. Pharmazie 61 (11): 966–972. DOI:10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x. PMID 17152992.

[whqlibdoc.who.int-6] 22nd report of the Expert Committee on Drug Dependence World Health Organization, 1985], Pristupljeno 11. 4. 2013.

[7] E for Ecstasy by Nicholas Saunders, Appendix 1: Reference Section. Ecstasy.org. Retrieved on 2011-06-11.

[Liechti-8] 8,0 ^8,1 Liechti ME, Gamma A, Vollenweider FX (2001). „Gender Differences in the Subjective Effects of MDMA”. Psychopharmacology 154 (2): 161–168. DOI:10.1007/s002130000648. PMID 11314678.

[9] Erowid (September 2001). Short-Term Side Effects of MDMA.

[10] Addiction (February 2011) "New study finds no cognitive impairment among ecstasy users" Arhivirano 2011-07-12 na Wayback Machine-u

[pmid4197635-11] Hardman HF, Haavik CO, Seevers MH (1973). „Relationship of the Structure of Mescaline and Seven Analogs to Toxicity and Behavior in Five Species of Laboratory Animals”. Toxicology Applied Pharmacology 25 (2): 299–309. DOI:10.1016/S0041-008X(73)80016-X. PMID 4197635.

[btw-12] „Ecstasy basics”. betweenthelines.net.au. Arhivirano iz originala na datum 2012-10-28. Pristupljeno 25. 5. 2010.

[vic-13] „Ecstasy”. betterhealth.vic.gov.au. Arhivirano iz originala na datum 2014-04-26. Pristupljeno 25. 5. 2010.

[erowid-14] „MDMA Basics”. erowid.org. Pristupljeno 25. 5. 2010.

[mydr-15] 15,0 ^15,1 „Ecstasy: effects on the body”. ydr.com.au. Pristupljeno 25. 5. 2010.

[MDMAchronic2-16] Verheyden SL, Henry JA, Curran HV (2003). „Acute, sub-acute and long-term subjective consequences of 'ecstasy' (MDMA) consumption in 430 regular users”. Hum Psychopharmacol 18 (7): 507–17. DOI:10.1002/hup.529. PMID 14533132.

[MDMAchronic3-17] Verheyden SL, Maidment R, Curran HV (2003). „Quitting ecstasy: an investigation of why people stop taking the drug and their subsequent mental health”. J. Psychopharmacol. (Oxford) 17 (4): 371–8. DOI:10.1177/0269881103174014. PMID 14870948.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]