Otvori glavni meni

Meskalin (3,4,5-trimetoksifeniletilamin) je halucinogeni alkaloid iz skupine feniletilamina.

Meskalin
Klinički podaci
AHFS/Drugs.com Monografija
Identifikatori
CAS broj 54-04-6
ATC kod nije dodeljen
PubChem[1][2] 4076
ChemSpider[3] 3934
UNII RHO99102VC YesY
KEGG[4] C06546 YesY
ChEBI CHEBI:28346 YesY
ChEMBL[5] CHEMBL26687 YesY
Hemijski podaci
Formula C11H17NO3 
Mol. masa 211,258
SMILES eMolekuli & PubHem
Sinonimi 3,4,5-trimethoxyphenethylamine
Fizički podaci
Tačka topljenja 35 °C (95 °F)
Tačka ključanja 180 °C (356 °F)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status

Prirodno se nalazi u peyote kaktusu (Lophophora williamsii), San Pedro kaktusu (Echinopsis pachanoi), u Echinopsis peruvian (direktni prijevod: Peruanski baklja kaktus), kao i u drugim članovima roda Cactaceae. Nešto malo meskalina nalazi se i u određenim članovima roda Fabaceae uključujući Acacia berlandieri.

Nijemac Arthur Heffter prvi je izolirao meskalin 1897. godine, a Ernst Spath prvi ga je sintetizirao 1919. godine.

PovijestUredi

Već od prvih dana kontakta između Europe i Amerike, kod tamošnjih Američkih domorodaca zabilježena je uporaba peyote kaktusa u religijskim/spiritualnim ceremonijama, i to plemena Huichol, Tarahumara, i drugi i na sjeverozapadu Carrizo Indijanci iz Meksika koji su ga na sjever preko Rio Grande prenesli među Komanče odakle se rašririo među mnogim plemenima zapadnog i jugozapadnog SAD-a. Drugi kaktusi poput San Pedra korišteni su u različitim regijama od Perua do Ekvadora.

UtjecajUredi

U tradicionalnoj pripremi peyote se odrezan od korijena suši i priprema u obliku diska. Zatim se takav žvače ili otopi u vodi. Okus samog kaktusa je gorak. Efektivna doza za čovjeka je od 0.3 - 0.5 grama čistog meskalina, efekt takve doze traje i do 12 sati. Halucinacije se javljaju i pri dozi od 300-600 miligrama, što je ekvivalent odprilike 20 meskalin diskova. Konzument ima vizualne halucinacije i promjenjeno stanje svijesti, često se osjeća ugoda a i shvaćanje postaje izraženije. Mogu se javiti i osjećaj anksioznosti ili intenzivne averzije. Kao i kod većine psihodeličnih halucinogena, meskalin ne izaziva fizičku ovisnost. Meskalin koji sadrži kakti može izazvati jaka povraćanja i mučnine, što ja također važan dio tradicionalne domorodačke kulture ili šamanske ceremonije, što se smatra "čišćenjem".

FarmakologijaUredi

Smatra se da meskalin, zajedno sa LSD-om, Psilocibinom, 5-meo-DMT-om i triptaminom veže za 5-HT receptor, točnije za 5-HT2A receptor

LD50 vrijednosti:

  • Kristal: 212 mg/kg (miš)
  • Kristal: 132 mg/kg (štakor)

Meskalin je 1000-3000 puta manje snažan u usporedbi s LSD-om, i 30 puta manje u usporedbi sa psilocibinom. Pola doze je izlučeno iz organizma već nakon 6 sati, a neke studije pokazuju da meskalin nije niti metaboliziran prije izlučivanja. Tolerancija se i čestom uporabom teško razvija.

OsobineUredi

AnaloziUredi

Meskalin ima mnogo analoga, neki od njih su: izomeskalin, eskalin, proskalin, buskalin, feneskalin, asimbeskalin, metaeskalin, tiomeskalin, tioeskalin.

ReferenceUredi

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  6. Ghose, A.K., Viswanadhan V.N., and Wendoloski, J.J. (1998). "Prediction of Hydrophobic (Lipophilic) Properties of Small Organic Molecules Using Fragment Methods: An Analysis of AlogP and CLogP Methods". J. Phys. Chem. A 102: 3762–3772. doi:10.1021/jp980230o. 
  7. Tetko IV, Tanchuk VY, Kasheva TN, Villa AE. (2001). "Estimation of Aqueous Solubility of Chemical Compounds Using E-State Indices". Chem Inf. Comput. Sci. 41: 1488–1493. PMID 11749573. doi:10.1021/ci000392t. 
  8. Ertl P., Rohde B., Selzer P. (2000). "Fast calculation of molecular polar surface area as a sum of fragment based contributions and its application to the prediction of drug transport properties". J. Med. Chem. 43: 3714–3717. PMID 11020286. doi:10.1021/jm000942e. 

LiteraturaUredi

Vidi jošUredi

Vanjske vezeUredi