Ionol

(Preusmjereno sa stranice Butilisani hidroksitoluen)

Ionol (Butilisani hidroksitoluen, BHT, butilhidroksitoluen) je lipofilno (u masti ratvorno) organsko jedinjenje. On je hemijski derivat fenola, koji je koristan zbog njegovih antioksidansnih svojstava. Evropske i američke regulacije dozvoljavaju male količine ovog jedinjenja da se koriste u kao prehrambeni aditiv. Njegova upotreba je kontroverzna jer postoje tvrdnje da doprinosi hiperaktivnosti dece kao i razvoju kancera. U kontrastu s tim, BHT se zagovara kao prehrambeni suplement i antivirusni lek koji je koristan protiv virusa herpes familije.

Ionol
Butilisani hidroksitoluen
IUPAC ime
Drugi nazivi 2,6-di-tert-butil-4-metilfenol
2,6-di-tert-butil-p-krezol (DBPC)
3,5-di-tert-butil-4-hidroksitoluen
BHT
E321
AO-29
Avoks BHT
Dodatak RC 7110
Identifikacija
CAS registarski broj 128-37-0 DaY
ChemSpider[1] 13835296 DaY
UNII 1P9D0Z171K DaY
EINECS broj 204-881-4
KEGG[2] D02413
ChEBI 34247
ChEMBL[3] CHEMBL146 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti GO7875000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C15H24O
Molarna masa 220,35 g/mol
Agregatno stanje Beli prah
Gustina 1,048 g/cm3
Tačka topljenja

70–73 °C

Tačka ključanja

265 °C (538 K)

Rastvorljivost u vodi 1,1 mg/L (20 °C)[4]
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
Opasnost u toku rada Zapaljiv
NFPA 704
1
2
0
 
R-oznake 22-36 37 38
S-oznake 26-36
Tačka paljenja 127 °C
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja Butilisani hidroksianizol

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

BHT je u širokoj upotrebi kao antioksidans za goriva.

Proizvodnja uredi

BHT se priprema reakcijom p-krezola (4-metilfenola) sa izobutilenom (2-metilpropenom) u prisustvu katalizatora sumporne kiseline: [5]

CH3(C6H4)OH + 2 CH2=C(CH3)2 → ((CH3)3C)2CH3C6H2OH

Alternativno, BHT se može pripremiti iz 2,6-di-tert-butilfenola putem hidroksimetilacije ili aminometilacije i naknadne hidrogenolize.

Reference uredi

  1. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. KEMI - Swedish Chemicals Agency - read the 1'st of Marts 2010 on
  5. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a19_313 Article Online Posting Date: June 15, 2000.

Spoljašnje veze uredi