Antracen je čvrsti policiklični aromatični ugljovodonik koji se sastoji od tri spojena benzenska prstena.[7] On je komponenta kameno-ugljene smole. Antracen se koristi u proizvodnji crvene boje alizarina i drugih boja. Antracen je bezbojan ali pokazuje plavi (400-500 nm fluorescentni pik) pod ultraljubičastim svetlom.

Anthracen[1]
Anthracene
Anthracene 3D
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 120-12-7 DaY
PubChem[2][3] 8418
ChemSpider[4] 8111 DaY
UNII EH46A1TLD7 DaY
DrugBank DB07372
KEGG[5] C14315
ChEBI 35298
ChEMBL[6] CHEMBL333179 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C14H10
Molarna masa 178.23 g mol−1
Agregatno stanje bezbojan
Gustina 1.25 g/cm³ na 19.85 °C, čvrsta materija
0.969 g/cm³ na 220 °C, tečnost
Tačka topljenja

218 °C, 491 K, 424 °F

Tačka ključanja

340 °C, 613 K, 644 °F

Rastvorljivost u drugi rastvarači voda: nerastvoran
metanol: 0.908 g/l
heksan: 1.64 g/l
Opasnost
EU-klasifikacija Opasan po okruženje

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Proizvodnja

uredi

Antracen se komercijalno dobija iz ugljene smole. Uobičajene nečistoće su fenantren i karbazol. Klasični laboratorijski metod pripreme antracena je ciklodehidratacija o-metil- ili o-metilen-supstituisanih diarilketona takozvanom Elbsovom reakcijom.

Reakcije

uredi

Antracen se fotodimerizuje dejstvom UV svetlosti:

 

Dimer je vezan parom novih ugljenik-ugljenik veza, koje su rezultat [4+4] cikloadicije. Dimer se vraća u antracen termički ili uz pomoć UV zračenja ispod 300 nm. Reverzibilna dimerizacija i fotohromske osobine antracena su baza za više oblika potencijalne primene. Supstituisani derivati antracena se slično ponašaju. Na reakciju utiče prisustvo kiseonika.

Literatura

uredi
  1. „NIST Chemistry WebBook Anthracene”. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  5. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  7. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 

Vanjske veze

uredi