Adenin
Adenin je jedna od dve purinske nukleobaze, koje se koriste u formiranju nukleotida nukleinskih kiselina DNK i RNK. U DNK, adenin (A) se vezuje za timin (T) pomoću dve vodonične veze, kako bi pomogao u stabilizaciji strukture nukleinske kiseline. U RNK se adenin vezuje za uracil (U).
Adenin | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
![]() |
![]() | ||
IUPAC ime |
| ||
Drugi nazivi | 6-aminopurin | ||
Identifikacija | |||
CAS registarski broj | 73-24-5 ![]() | ||
PubChem[1][2] | 190 | ||
ChemSpider[3] | 185 ![]() | ||
UNII | JAC85A2161 ![]() | ||
EINECS broj | |||
DrugBank | DB00173 | ||
KEGG[4] | |||
ChEBI | 16708 | ||
ChEMBL[5] | CHEMBL226345 ![]() | ||
RTECS registarski broj toksičnosti | AU6125000 | ||
Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
Svojstva | |||
Molekulska formula | C5H5N5 | ||
Molarna masa | 135,13 g/mol | ||
Agregatno stanje | beli ili bledo žuti light kristali | ||
Gustina | 1,6 g/cm3 (izračunata) | ||
Tačka topljenja |
360–365 °C (razlaže se) | ||
Rastvorljivost u vodi | 0,103 g/100 mL | ||
Rastvorljivost | zanemarljiva u etanolu | ||
pKa | 4,15 (sekondarna), 9,80 (primarna)[6] | ||
Termohemija | |||
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
96,9 kJ/mol | ||
Specifični toplotni kapacitet, C | 147,0 J/K·mol | ||
Opasnost | |||
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | MSDS | ||
LD50 | 227 mg/kg (pacov, oralno) | ||
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
Infobox references |
Adenin formira adenozin, nukleozid, kada se pričvrsti za ribozu, i dezoksiadenozin kada se pričvrsti za dezoksiribozu, i gradi adenozin trifosfat (ATP), nukleotid, kada mu se dodaju tri fosfatne grupe. Adenozin trifosfat je izuzetno značajan jer se u ćelijskom metabolizmu koristi kao jedna od osnovnih metoda za transfer hemijske energije između reakcija.
U starijoj literaturi, adenin se nekad naziva imenom Vitamin B4. Međutim, više se ne smatra pravim vitaminom (vidi Vitamin B).
Komplementarnost
urediU molekulima nukleinskih kiselina adenin se vezuje dvostrukom vodoničnom vezom za pirimidinske baze:
Ta osobina naziva se komplementarnost i na njoj se zasniva sekundarna struktura nukleinskih mkiselina.
Par adenin-timin koga održavaju dve vodonične veze ima oblik koji je isti kao par guanin-citozin koga održavaju najmanje dve vodonične veze. Od svih azotnih baza se mogu napraviti parovi (dva adenina, adenin i guanin, guanin i citozin, dva citozina, timin i guanin) ali samo za parove A-T i G-C kažemo da su komplementarni zato što samo ta dva para baza imaju potpuno istovetan prostorni oblik, i samo oni mogu da se slože u dvostruku spiralu tako da daju savršeno stabilnu strukturu.
Reference
uredi- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
Vanjske veze
uredi- Computational Chemistry Wiki Arhivirano 2007-09-30 na Wayback Machine-u