Cikloalkani

Cikloalkani su zasićeni ciklični ugljovodonici kod kojih su svi ugljenikovi atomi vezani jednostrukim vezama. Opšta formula ovih jedinjenja je C_nH_2n (cikloalkani sadrže dva atoma vodonika manje od alkana zbog toga što grade prsten).^[1]^[2]^[3]

Veličina prstena kod cikloalkana može biti dosta različita. Veličina prstena zavisi od broja ugljenikovih atoma. Danas su poznata jedinjenja sa preko 40 ugljenikovih atoma.

Nomenklatura cikloalkana

Cikloalkani dobijaju imena tako što se ispred imena alkana sa istim brojem ugljenikovih atoma doda -ciklo. Cikloalkani se uprošćeno mogu prekazivati preko geometrijskih slika. Tako da se ciklopropan predstavlja jednakostraničnim trouglom, ciklobutan kvadratom, ciklopeentan petouglom, itd. Obično se prikazuje samo skelet ugljenikovih atoma i podrazumeva se da su na svakom uglu vezana po dva vodonikova atoma.

  CH₂       H₂C-CH₂    H₂C-CH₂
  / \         | |       /  \
H₂C-CH₂     H₂C-CH₂   H₂C   CH₂  
                        \  /
                         CH₂

				ciklopropan								ciklobutan										ciklopentan

Nalaženje i dobijanje

Ciklopentan, cikloheksan, metilciklopentan i metilcikloheksan se nalaze u nafti i zbog toga su u industriji nafte poznati pod nazivom nafteni. U prirodi su najrasprostranjenija jedinjenja sa petočlanim i šestočlanim prstenovima.

Cikloalkani se laboratorijski dobijaju eliminacijom halogena iz dihalogenoalkana

                          CH₂-CH₂
Cl-CH₂-CH₂-CH₂-Cl + Zn →    \ /
                            CH₂

Fizičke osobine

Fizičke osobine cikloalkana su veoma slične fizičkim osobinama alkana. Temperatura ključanja raste sa povećanjem broja ugljenikovih atoma.

ime	temperatura ključanja	temperatura topljenja
ciklopropan	33 °C	-127 °C
ciklobutan	13 °C	- 90 °C
ciklopentan	49 °C	-94 °C
cikloheksan	81 °C	7 °C

Hemijske osobine

Cikloalkani pokazuju identične hemijske osobine kao i alkani s tom razlikom što su cikloalkani sa malim prstenom (ciklopropan, ciklobutan) dosta reaktivniji od ostalih.

Tako npr. ciklopropan reaguje sa vodonikom u prisustvu katalizatora (Ni) i daje propan.

$+H_{2}$ → $CH_{3}CH_{2}CH_{3}$

Na isti način on reaguje sa bromom i bromovodonikom

   $+Br_{2}$  → CH₂CH₂CH₂
           |     |
           Br    Br

Opšti tip adicionih reakcija izgleda ovako:

R-CH=CH-R' + CH₂N₂  →  R-CH---CH-R
                          \  /
                           CH₂

Ciklobutan je stabilniji od ciklopropana ali je takođe dosta reaktivan i podleže adicionim reakcijama.

Ciklopentan i cikloheksan su veoma postojani tako da ne reaguju sa vodonikom ni na visokim temperaturama (preko 200 °C).

Cis i trans izomerija

Cis-trans izomerija je moguća kod disustituisanih cikloalkana jer je usled zatvaranja prstena stvorana dosta kruta struktura od dve S-N veze. Tako dimetilciklopropan postoji u dva prostorna izomera. Kao Cis izomer i kao trans izomer.

Ovaj tip izomerije se javlja i kod alkena s tim što se svi supstituenti nalaze u ravni, samo različito orijentisani na dvostruku vezu, a kod cikloalkana supstituenti se nalaze ispod i iznad ravni.

Izvori

↑ Hemija za 3 razred gimnazije prirodno matematičkog smera, medicinske, veterinarske i škole za negu lepote - Aleksandra Stojiljković
↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.
↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.

Povezano

Spoljašnje veze

Cikloalkani

[1] Hemija za 3 razred gimnazije prirodno matematičkog smera, medicinske, veterinarske i škole za negu lepote - Aleksandra Stojiljković

[Clayden1st-2] Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6.

[March6th-3] Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7.

[1]

[2]

[3]