Ciklopropan je cikloalkanski molekul sa molekulskom formulom C3H6, koji se sastoji od tri atoma ugljenika vezana u prsten. Svaki atom ugljenika je vezan za dva atoma vodonika. Ciklopropan i propen imaju istu molekulsku formulu ali se razlikuju po strukturi. Oni su strukturni izomeri.[7][8]

Ciklopropan[1]
Cyclopropane - displayed formula
Cyclopropane - skeletal formula
Cyclopropane-3D-balls.png
Cyclopropane-3D-vdW.png
IUPAC ime
Identifikacija
CAS registarski broj 75-19-4 YesY
PubChem[2][3] 6351
ChemSpider[4] 6111 YesY
UNII 99TB643425 YesY
KEGG[5] D03627
ChEBI 30365
ChEMBL[6] CHEMBL1796999
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C3H6
Molarna masa 42,08 g/mol
Gustina 1,879 g/L (1 atm, 0 °C)
Tačka topljenja

-128 °C, 145 K, -198 °F

Tačka ključanja

-33 °C, 240 K, -27 °F

Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
Opasnost u toku rada Visoko zapaljiv
zagušljiv gas
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
0
 

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Veze između atoma ugljenika ciklopropana su znatno slabije od tipične veze. Njihova reaktivnost je slična ili veća od alkena. Bajerova teorija naprezanja pruža objašnjenje. Angularno naprezanje zbog uglova od 60° između atoma ugljenika (što je znatno manje od normalnog ugla od 109.5° za veze između atoma sa sp3 hibridizovanim orbitalama) redukuje energiju veza između ugljenika, čineći ovaj molekul reaktivnijim od drugih cikloalkana poput cikloheksana i ciklopentana. Molekul takođe ima torziono naprezanje usled eklipsne konformacije njegovih vodonika.

ReferenceUredi

  1. Merck Index, 11th Edition, 2755.
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  5. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  6. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  7. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. http://www.organic-chemistry.org/books/reviews/0198503466.shtm. 
  8. Morrison Robert Thornton, Boyd Robert Neilson (2006). Organic chemistry. Engelwood Cliffs, New Jersey: Prentice Hall. ISBN 8120307658. http://pubs.acs.org/cen/education/83/8341education1.html. 

Spoljašnje vezeUredi