Benzil hlorid

Benzil hlorid (α-hlorotoluen) je organsko jedinjenje sa formulom C6H5CH2Cl. Ova bezbojna tečnost je reaktivno organohloridno jedinjenje koje je u širokoj upotrebi kao hemijski gradivni blok.

Benzil hlorid
Benzyl chloride
Benzyl-chloride-3D-vdW.png
IUPAC ime
Drugi nazivi α-hlorotoluen
Identifikacija
CAS registarski broj 100-44-7 YesY
PubChem[1][2] 7503
ChemSpider[3] 13840690 YesY
UNII 83H19HW7K6 YesY
EC-broj 202-853-6
KEGG[4] C19167
ChEBI 615597
ChEMBL[5] CHEMBL498878 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Slika 2
Svojstva
Molekulska formula C7H7Cl
Molarna masa 126,58 g/mol
Gustina 1,100 g/cm3
Tačka topljenja

−39 °C

Tačka ključanja

179 °C

Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS
EU-indeks 602-037-00-3

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

PripremaUredi

Benzil hlorid se industrijski priprema putem fotohemijske reakcije u gasnoj fazi između toluena i hlora:[6]

C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl

Na taj način, aproksimativno 100.000 tona se proizvede godišnje. Reakcija se odvija mehanizmom slobodnih radikala, pri čemu su intermedijari atomi hlora.[7] Sporedni proizvodi reakcije su benzil hlorid i benzotrihlorid.

Postoje i drugi metodi, kao što je Blankova hlorometilacija benzena. Benzil hlorid je inicijalno bio pripreman tretiranjem benzil alkohola sa hlorovodoničnom kiselinom.

ReferenceUredi

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359644610007737.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. http://www.jcheminf.com/content/2/1/3.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/%28SICI%291097-0061%28200004%2917:1%3C48::AID-YEA2%3E3.0.CO;2-H/full. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. M. Rossberg et al. “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a06_233.pub2
  7. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th izd.), Harlow: Longman, p. 864, ISBN 0-582-46236-3 .

Spoljašnje vezeUredi