Asparaginska kiselina

(Redirected from Aspartična kiselina)

Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: Asp ili D; Asx ili B predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)[5] je α-aminokiselina sa hemijskom formulom HO2CCH(NH2)CH2CO2H. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinogenih aminokiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su GAU i GAC.

Asparaginska kiselina
Skeletal formula
Ball-and-stick model of the L-isomer
IUPAC ime
Drugi nazivi Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina[1]
Identifikacija
Abrevijacija Asp, D
CAS registarski broj 617-45-8 YesY
56-84-8 (L-izomer)
1783-96-6 (D-izomer)
PubChem[2][3] 424
ChemSpider[4] 411
EC-broj 200-291-6
MeSH Aspartic+acid
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H7NO4
Molarna masa 133.1 g mol−1
Opasnost
EU-indeks nije na listi

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela aminokiselina sa pKa vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih aminokiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.

OtkrićeEdit

Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.[6]

Forme i nomenklaturaEdit

Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.[5] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.

Uloga u biosintezi aminokiselinaEdit

Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge aminokiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," O2CCH(NH2)CH2CHO.[7] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:

-O2CCH(NH2)CH2CO2- + GC(O)NH3+ -> O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O

(gde su GC(O)NH2 i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).

Druge biohemijske ulogeEdit

Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.

NeurotransmiterEdit

Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao aminokiselinski neurotransmiter glutamat.[8] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.

IzvoriEdit

Dijetarni izvoriEdit

Asparaginska kiselina nije esencijalna aminokiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:

Hemijska sintezaEdit

Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[9]

Vidi jošEdit

ReferenceEdit

  1. 1,0 1,1 "862. Aspartic acid". The Merck Index (11th izd.). 1989. str. 132. ISBN 091191028X. 
  2. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). "PubChem as a public resource for drug discovery.". Drug Discov Today 15 (23-24): 1052–7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  edit
  3. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). "Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities". Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217–241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  5. 5,0 5,1 "Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)", Pure Appl. Chem. 56 (5), 1984, DOI:10.1351/pac198456050595 .
  6. R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ur. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd izd.). London: Longmans, Green and Co.. str. 112. http://books.google.com/books?id=7JM8AAAAIAAJ&ots=orkEuT2SrL&pg=PA112. Pristupljeno 18. 1. 2010.. 
  7. Albert L. Lehninger, David L. Nelson, Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (3rd izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6. http://www.whfreeman.com/newcatalog.aspx?disc=Biochemistry&course=Introduction%2bto%2bBiochemistry&isbn=071677108X&detail=toc.  </noinclude>.
  8. Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R. (2005), "Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling", Mol. Pharmacol. 67 (5), DOI:10.1124/mol.104.008185, http://molpharm.aspetjournals.org/cgi/content/full/67/5/1470 .
  9. Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950), "DL-Aspartic Acid", Organic Syntheses 30, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV4P0055 ; Coll. Vol. 4 .

LiteraturaEdit

Spoljašnje vezeEdit