Asparaginska kiselina

Asparaginska kiselina
	Trivialno: Aspartinska kiselina ; Sistematsko: 2-Aminobutandioska kiselina
Drugi nazivi	Amino-sukcinska kiselina, aspartična kiselina
Identifikacija
Abrevijacija	Asp, D
CAS registarski broj	617-45-8 , ; 56-84-8 (L-izomer); 1783-96-6 (D-izomer)
PubChem	424
ChemSpider	411
EC-broj	200-291-6
MeSH	Aspartic+acid
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=C(O)CC(N)C(=O)O
InChI
	InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9) ; Kod: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9); Kod: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE
Svojstva
Molekulska formula	C4H7NO4
Molarna masa	133.1 g mol−1
Opasnost
EU-indeks	nije na listi
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Asparaginska kiselina, ili aspartična kiselina, (skraćenice: Asp ili D; Asx ili B predstavlja bilo asparaginsku kiselinu ili asparagin)^[5] je α-aminokiselina sa hemijskom formulom HO₂CCH(NH₂)CH₂CO₂H. Karboksilatni anjon asparaginske kiseline je poznat kao aspartat. L-izomer aspartata je jedna od 20 proteinogenih aminokiselina, i.e. strukturnih blokova proteina. Njegovi kodoni su GAU i GAC.

Asparaginska kiselina, zajedno sa glutaminskom kiselinom, je klasifikovana kao kisela aminokiselina sa pKa vrednošču od 4.0. Aspartat je sveprisutan u biosintezi. Kao kod svih aminokiselina, lokacija protona kiseline zavisi od pH vrednosti rastvora i kristalizacionih uslova.

Otkriće

Asparaginska kiselinu je otkrio 1827 Plisson. On je sintetizovana putem ključanja asparagina (otkrivenog 1806) sa bazom.^[6]

Forme i nomenklatura

Termin "asparaginska kiselina" se odnosi na bilo koji od enantiomera smeše.^[5] Od dve stereo forme, samo jedna, L-asparaginska kiselina, je direktno inkorporisana u proteine. Biološke uloge drugog enantiomera, D-asparaginske kiseline su znatno ograničenije. Dok enzimatska sinteza proizvodi bilo jedan ili drugi izomer, većina hemijskih sinteza proizvodi oba oblika, DL-asparaginsku kiselinu.

Uloga u biosintezi aminokiselina

Aspartat je non-esencijalan kod sisara, budući da se proizvodi iz oksaloacetata transaminacijom. U biljkama i mikroorganizmima aspartat je prekurzor nekoliko aminokiselina, uključujući četiri koje su esencijalne: metionin, treonin, izoleucin, i lizin. Konverzacija aspartata u te druge aminokiseline počinje redukcijom aspartata do njegovog "semi-aldehida," O₂CCH(NH₂)CH₂CHO.^[7] Asparagin se dobija is aspartata putem transaminacije:

-O₂CCH(NH₂)CH₂CO₂- + GC(O)NH₃+ -> O₂CCH(NH₂)CH₂CONH₃+ + GC(O)O

(gde su GC(O)NH₂ i GC(O)OH glutamin i glutaminska kiselina).

Druge biohemijske uloge

Aspartat je isto metabolit u ciklusu ureje i učestvuje u glukoneogenezi. On izvodi redukciju ekvivalenata malate-aspartat premeštanja, koji koristi neposrednu inter-konverziju aspartata i oksaloacetata, koji je oksidovani (de-hidrogenizovani) derivat maleinske kiseline. Aspartat donira jedan atom azota u biosintezi inozitola, prekusora purinskih baza.

Neurotransmiter

Aspartat (konjugovana baza asparaginske kiseline) stimuliše NMDA receptore, made ne sa istom jačinom kao aminokiselinski neurotransmiter glutamat.^[8] Ona služi kao eksitacioni neurotransmiter u mozgu, i ona je ekscitotoksin.

Izvori

Dijetarni izvori

Asparaginska kiselina nije esencijalna aminokiselina, što znači da ona može biti sintetizovana iz metabolita centralnog metaboličkog puta kod ljudi. Asparaginska kiselina se nalazi u:

Životinjski izvori: meso,
Biljni izvori: žitarice, avokado, asparagus, mlada šećerna trska, i melasa iz šećerne repe.^[1]
Dijetarni suplementi, bilo kao sama asparaginska kiselina ili so (kao što je magnezijum aspartat)
Zaslađivač aspartam (NutraSweet, Equal, Canderel, itd).

Hemijska sinteza

Racemska asparaginska kiselina može biti sintetizovana iz dietil natrijum ftalimido-malonata, (C₆H₄(CO)₂NC(CO₂Et)₂).^[9]

Povezano

Aspartat transaminaza
Natrijum poli(aspartat), sintetički poliamid
American Chemical Society (21. 4. 2010.). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily.

Reference

↑ ^1,0 ^1,1 „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th izd.). 1989. str. 132. ISBN 091191028X.
↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ ^5,0 ^5,1 „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, DOI:10.1351/pac198456050595 .
↑ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ur. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd izd.). London: Longmans, Green and Co.. str. 112. Pristupljeno 18. 1. 2010.
↑ Albert L. Lehninger, David L. Nelson, Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (3rd izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6. .
↑ Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F. i dr.. (2005), „Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”, Mol. Pharmacol. 67 (5): 1470–84, DOI:10.1124/mol.104.008185 .
↑ Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950), „DL-Aspartic Acid”, Organic Syntheses 30: 7 ; Coll. Vol. 4: 55 .

Literatura

R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ur. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd izd.). London: Longmans, Green and Co.. str. 112. Pristupljeno 18. 1. 2010.
„862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th izd.). 1989. str. 132. ISBN 091191028X.

Vanjske veze

Portal Hemija

Vikimedija ostava ima još multimedijalnih fajlova vezanih za: Asparaginska kiselina
GMD MS Spectrum
American Chemical Society (21 April 2010). „Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily. Arhivirano iz originala na datum 2010-04-23. Pristupljeno 2010-04-21.

[merck-1] 1,0 ^1,1 „862. Aspartic acid”. The Merck Index (11th izd.). 1989. str. 132. ISBN 091191028X.

[2] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[3] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[4] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[IUPAC-5] 5,0 ^5,1 „Nomenclature and symbolism for amino acids and peptides (IUPAC-IUB Recommendations 1983)”, Pure Appl. Chem. 56 (5): 595–624, 1984, DOI:10.1351/pac198456050595 .

[6] R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins. ur. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd izd.). London: Longmans, Green and Co.. str. 112. Pristupljeno 18. 1. 2010.

[7] Albert L. Lehninger, David L. Nelson, Michael M. Cox (2000). Principles of Biochemistry (3rd izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 1-57259-153-6. .

[8] Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F. i dr.. (2005), „Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”, Mol. Pharmacol. 67 (5): 1470–84, DOI:10.1124/mol.104.008185 .

[9] Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950), „DL-Aspartic Acid”, Organic Syntheses 30: 7 ; Coll. Vol. 4: 55 .

[5]

[1]

[2]

[3]

[4]

[6]

[7]

[8]

[9]