Oksalosirćetna kiselina

(Preusmjereno sa Oksaloacetat)

Oksalosirćetna kiselina (oksalacetatna kiselina) je organsko jedinjenje sa hemijskom formulom C4H4O5 ili HOOC-(C=O)-(CH2)-COOH.

Oksaloasirćetna kiselina
Skeletal structure
Ball-and-stick model
IUPAC ime
Drugi nazivi Oksalosirćetna kiseline
Oksalacetatna kiselina
Oksosukcinska kiselina
Identifikacija
CAS registarski broj 328-42-7 YesY
PubChem[1][2] 970
ChemSpider[3] 945 YesY
EINECS broj 206-329-8
ChEBI 30744
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C4H4O5
Molarna masa 132,7 g/mol
Tačka topljenja

161 °C

Termohemija
Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfHo298 -943,21 kJ/mol
Std entalpija
sagorevanja
ΔcHo298
-1205,58 kJ/mol

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Njen potpuno deprotonisani derivat je oksaloacetatni anjon, C4H2O52− ili [(C=O)2(CH2)(C=O)]2−. To ime se takođe koristi za estre koji sadrže divalentnu [-O(C=O)2(CH2)(C=O)O-] grupu. Gubitak jednog protona daje konjugovanu bazu, anjon hidrogenoksaloacetatni anjon H(C=O)2(CH2)(C=O).

Odnos oksalosirćetne kiseline, jabučne kiseline, i aspartinske kiseline

FunkcijaUredi

Ova dikarboksilna kiselina sa četiri ugljenika je protonisana varijanta oksaloacetata, koji je intermedijer u ciklusu limunske kiseline[4] i glukoneogenezi. Oksaloacetat se formira nakon oksidacije L-malata, posredstvom malat dehidrogenaze, i reaguje sa acetil-KoA da formira citrat, što je katalizovano citrat sintazom. Oksalosirćetna kiselina se takođe formira u mezofilu biljki putem kondenzacije CO2 sa fosfoenolpiruvatom, posredstvom PEP karboksikinaze. Ona se može formirati iz piruvata putem anaplerotske reakcije. Oksaloacetat je potentan inhibitor sukcinat dehidrogenaze.

Chemical propertiesUredi

Enolne forme oksaloacetne kiseline su posebno stabilne. To je izraženo do te mere da dva izomera imaju različite tačke topljenja (152 °C za cis izoformu i 184 °C za trans izoformu). Enolni proton ima pKa vrednost od 13,02.

Oksaloacetat je nestabilan u rastvoru, gde se razlaže do piruvata dekarboksilacijom tokom u toku nekoliko sati (na sobnoj temperaturi) ili dana (0 °C).[5] Iz tog razloga se preporučuje čuvanje zamrznutog suvog materijala.

ReferenceUredi

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359644610007737.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. http://www.jcheminf.com/content/2/1/3.  edit
  4. „Citric Acid Cycle Reactions”. http://www.elmhurst.edu/~chm/vchembook/611citricrx.html. Pristupljeno 18. 04. 2009. 
  5. Oxaloacetic acid

Vidi jošUredi

Spoljašnje vezeUredi