Acetaldehid
Acetaldehid (etanal) je organsko hemijsko jedinjenje sa formulom CH3 CHO. Pojedini izvori ga obeležavaju sa MeCHO (Me = metil). On je jedan od važnijih aldehida, koji je široko zastupljen u prirodi. On se industrijski proizvodi u velikim količinama. Acetaldehid se u prirodi javlja u kafi, hlebu i zrelom voću. Biljke ga proizvode kao deo normalnog metabolizma. On se takođe proizvodi putem oksidacije etilena i smatra se da je uzrok mamurluka nakon alkoholne konzumpcije.[8] On je prisutan u vazduhu, vodi, zemljištu, kao i u piću i dimu.[9]
| Acetaldehid | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Acet aldehid etil aldehid[1] | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 75-07-0 
| ||
| PubChem[2][3] | 177 | ||
| ChemSpider[4] | 172
| ||
| UNII | GO1N1ZPR3B
| ||
| EINECS broj | |||
| KEGG[5] | |||
| ChEBI | 15343 | ||
| ChEMBL[6] | CHEMBL170365
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | AB1925000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C2H4O | ||
| Molarna masa | 44.05 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Bezbojna tečnost Opor, voćni miris | ||
| Gustina | 0,784 g·cm−3 (20 °C)[7]
0,7904–0,7928 g·cm−3 (10 °C)[7] | ||
| Tačka topljenja |
−123.5 °C, 150 K, -190 °F | ||
| Tačka ključanja |
20.2 °C, 293 K, 68 °F | ||
| Rastvorljivost u vodi | rastvoran je u svim proporcijama | ||
| Viskoznost | ~0,215 na 20 °C | ||
| Struktura | |||
| Oblik molekula (orbitale i hibridizacija) | trigonalno planarni (sp2) na C1 tetraedralni (sp3) na C2 | ||
| Dipolni moment | 2,7 D | ||
| Termohemija | |||
| Standardna entalpija stvaranja jedinjenja ΔfH |
−166 kJ·mol−1 | ||
| Standardna molarna entropija S |
250 J·mol−1·K−1 | ||
| Opasnost | |||
| EU-klasifikacija | Veoma je zapaljiv (F+) Štetan (Xn) Carc. Cat. 3 | ||
| NFPA 704 |
 4
2
2
| ||
| R-oznake | R12 R36/37 R40 | ||
| S-oznake | S2 S16 S33 S36/37 | ||
| Tačka paljenja | 234,15 K (−39 °C) | ||
| Tačka spontanog paljenja | 458,15 K (185 °C) | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna aldehidne materije | Formaldehid Propionaldehid | ||
| Srodna jedinjenja | Etilen oksid | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Produkcija
urediGlobalna produkcija je bila milion tona 2003.[10] Glavni proizvodni metod je oksidacija etilena:
- 2 CH2=CH2 + O2 → 2 CH3CHO
Alternativno se može koristiti hidracija acetilena, katalizovana solima žive, čime se formira etenol, koji se tautomerizuje do acetaldehida. Ovaj industrijski put je ranije bio dominantan.[11] Kad su potrebne manje količine, acetaldehid se može pripremiti putem dehidrogenacije ili parcijalne oksidacije u kombinaciji sa dehidrogenacijom. Acetaldehid se može formirati hidrogenacijom CO, mada taj metod nema industrijsku primenu.[10]
Reference
uredi- ↑ SciFinderScholar (accessed 4 Nov 2009). Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ 7,0 7,1 Stoffdaten Acetaldehyd bei Celanese Chemicals. as of December 1999.
- ↑ How Hangovers Work, HowStuffWorks
- ↑ Chemicals in the Environment: Acetaldehid (CAS No. 75-07-0)
- ↑ 10,0 10,1 Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka “Acetaldehyde” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
- ↑ Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko (2007). „Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary”. J. Chem. Ed. 84 (10): 1725. DOI:10.1021/ed084p1725. Arhivirano iz originala na datum 2011-06-11. Pristupljeno 2014-04-12.
