Katehol

(Preusmjereno sa stranice Pirokatehol)

Katehol (pirokatehol, 1,2-dihidroksibenzen) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C6H4(OH)2.[6] On je orto izomer benzendiola. Ovo bezbojno jedinjenje se prirodno javlja u veoma malim količinama. Oko 20 miliona kg se proizvodi godišnje, uglavnom kao prekurzor za pesticide, ukuse i mirise

Katehol
Pyrocatechol
Pyrocatechol
Ball-and-stick model
Ball-and-stick model
IUPAC ime
Drugi nazivi pirokatehol
1,2-benzenediol
2-hidroksifenol
1,2-dihidroksibenzen
Identifikacija
CAS registarski broj 120-80-9 DaY
PubChem[1][2] 289
ChemSpider[3] 283 DaY
KEGG[4] C00090
ChEMBL[5] CHEMBL280998 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H6O2
Molarna masa 110.1 g/mol
Agregatno stanje beli prah
Gustina 1.344 g/cm³, čvrst
Tačka topljenja

105 °C, 378 K, 221 °F

Tačka ključanja

245.5 °C, 519 K, 474 °F

Rastvorljivost u vodi 43 g/100 mL
pKa 9.5
Opasnost
EU-klasifikacija štetna materija (Xn)
NFPA 704
1
2
0
 
R-oznake R21/22, R36/38
S-oznake S2, S22, S26, S37
Tačka paljenja 127 °C
Srodna jedinjenja
Srodna benzendiolna jedinjenja Rezorcinol
Hidrohinon
Srodna jedinjenja 1,2-benzohinon

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Katehol se javlja u obliku pahuljastih belih kristala koji se veoma brzo rastvaraju u vidi.

Ime „katehol“ se takođe koristi za klasu hemijskih jedinjenja, koja su još poznata kao katehini.

Izolacija i sinteza

uredi

Katehol je prvi put izolovao 1839. H. Reinsch putem distilacije katehina iz katišua, ekstrakta biljke Mimosa catechu. Nakon zagrejavanja katehina iznad tačke razlaganja, supstanca prvo poznata kao "pirokatehol" (kasnije jednostavno katehol) je formirana. Katehol se prirodno javlja u tri oblika u biljci Pterocarpus marsupium, u katranu bukvinog drveta, i njegova sulfonska kiselina je detektovana u urinu konja i ljudi.[7]

Katehol se industrijski proizvodi hidroksilacijom fenola upotrebom vodonik-peroksida:[8]

C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O

Reference

uredi
  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  7. Anti-inflammatory effects of catechols in lipopolysaccharide-stimulated microglia cells: Inhibition of microglial neurotoxicity. European Journal of Pharmacology, Volume 588, Issue 1, 24 June 2008, Pages 106-113
  8. Helmut Fiegel, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002: Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_313. Article Online Posting Date: June 15, 2000

Spoljašnje veze

uredi