Pseudoefedrin

(Preusmjereno sa stranice D-Pseudoephedrine)

Pseudoefedrin je simpatomimetik iz hemijskih klasa fenetilamina i amfetamina. On se može koristiti kao nazalni/sinusni dekongestiv, a i kao stimulans.[7]

Pseudoefedrin
(IUPAC) ime
(S,S)-2-metilamino-1-fenilpropan-1-ol
Klinički podaci
Robne marke Afrinol, Sudafed, Sinutab (UK)
AHFS/Drugs.com Monografija
MedlinePlus a682619
Identifikatori
CAS broj 90-82-4
ATC kod R01BA02
PubChem[1][2] 7028
DrugBank DB00852
ChemSpider[3] 6761
UNII 7CUC9DDI9F DaY
KEGG[4] D08449 DaY
ChEBI CHEBI:51209 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL1590 DaY
Hemijski podaci
Formula C10H15NO 
Mol. masa 165,23
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost ~100%[6]
Metabolizam hepatički (10–30%)
Poluvreme eliminacije 4,3–8 sata[6]
Izlučivanje 43–96% renalno[6]
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća B2(AU) C(US)
Pravni status Samo uz dozvolu apotekara (S3) (AU) ? (CA) P (UK) OTC (SAD)
Način primene oralno

Soli pseudoefedrin hidrohlorid i pseudoefedrin sulfat su prisutne u mnogim preparatima na slobodno, bilo kao jedini sastojak, ili u kombinaciji sa antihistaminicima, guaifenezinom, dekstrometorfanom, paracetamolom (acetaminofenom), ili NSAID (kao što je aspirin ili ibuprofen).

Hemija

uredi

Pseudoefedrin je dijastereoizomer efedrina i lako se redukuje u metamfetamin, ili oksiduje u metkatinon.

 
Dva para enantiomera: efedrin (gore) i pseudoefedrin (dole)

Reference

uredi
  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. 6,0 6,1 6,2 Laurence L Brunton, ur. (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11th izd.). New York: McGraw-Hill Medical Publishing Division. ISBN 0-07-142280-3. 
  7. Hunter Gillies, Wayne E. Derman, Timothy D. Noakes, Peter Smith, Alicia Evans, and Gary Gabriels (1996-12-01). „Pseudoephedrine is without ergogenic effects during prolonged exercise”. Journal of Applied Physiology 81: 2611-2617. Arhivirano iz originala na datum 2017-06-19. Pristupljeno 2013-09-29. 

Povezano

uredi