Cistin je dimerna aminokiselina formirana oksidacijom dva ostatka cisteina koja su kovalentno vezana disulfidnom vezom. Ovo organosumporno jedinjenje ima formulu (SCH2CH(NH2)CO2H)2. Cistin je beli prah, koji se topi na 247-249 °C. Otkrio ga je 1810 Vilijam Hid Volaston. Tek je 1899. bilo pokazano da se cistin može dobiti iz proteina. Te godine je bio izolovan iz goveđih rogova.[4] Putem formiranja disulfidnih veza unutar i između molekula proteina, cistin je značajan determinant tercijarne strukture većine proteina. Na primer, disulfidno vezivanje, zajedno sa vodoničnim vezama i hidrofobnim interakcijama, je parcijalno odgovorno za formiranje glutenske osnove hleba. Ljudska kosa sadrži aproksimativno 5% cistina po masi.[5]

Cistin
Cystine-skeletal.png
Cystine-3D-balls.png
Identifikacija
CAS registarski broj 56-89-3 YesY
ChemSpider[1] 575 YesY
UNII 48TCX9A1VT YesY
KEGG[2] C01420
ChEMBL[3] CHEMBL366563 YesY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C6H12N2O4S2
Molarna masa 240.3 g mol−1
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) External MSDS

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Osobine i nutricioni aspektiUredi

Disulfidna veza se lako redukuje i daje korespondirajući tiol cistein. Ova reakcija je tipično ostvaruje sa tiolima kao što su merkaptoetanol ili ditiotreitol.

(SCH2CH(NH2)CO2H)2 + 2 RSH → 2 HSCH2CH(NH2)CO2H + RSSR

Iz tog razloga, nutriciona korist i izvori cistina su identični sa cisteinom. Disulfidne veze se otvaraju brže na višim temperaturama.[6].

Vidi jošUredi

ReferenceUredi

  1. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). "Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining". J Cheminform 2 (1): 3. PMID 20331846. doi:10.1186/1758-2946-2-3.  edit
  2. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). "Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG". Yeast 17 (1): 48–55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). "ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery". Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100–7. PMID 21948594. doi:10.1093/nar/gkr777.  edit
  4. "Cystine". Encyclopædia Britannica. 2007. http://www.britannica.com/eb/article-9028437. 
  5. Gortner, R. A.; W. F. Hoffman, W. F. (1941), "l-Cystine", Organic Syntheses, http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV1P0194 ; Coll. Vol. 1 
  6. M.A. Aslaksena, O.H. Romarheima, T. Storebakkena and A. Skrede (2006-06-28). "Evaluation of content and digestibility of disulfide bonds and free thiols in unextruded and extruded diets containing fish meal and soybean protein sources". Animal Feed Science and Technology 128 (3-4): 320–330. doi:10.1016/j.anifeedsci.2005.11.008. 

LiteraturaUredi