Akrolein
Akrolein (propenal) je najjednostavniji nezasićeni aldehid. On je bezbojna tečnost sa prodornim, neprijatanim, oštarim mirisom. Miris goruće masti (kao kad se ulje za kuvanje zagreje dok ne počne da se dimi) je uzrokovano razlaganjem glicerola goruće masti u akrolein. Akrolein se industrijski proizvodi iz propilena i uglavnom se koristi kao biocid i gradivni blok za druga hemijska jedinjenja, kao što je aminokiselina metionin.
| Akrolein | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Akraldehid Akrilni aldehid Alil aldehid Etilen aldehid | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 107-02-8 
| ||
| PubChem[1][2] | 7847 | ||
| ChemSpider[3] | 7559
| ||
| UNII | 7864XYD3JJ
| ||
| KEGG[4] | |||
| ChEBI | 15368 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL721
| ||
| IUPHAR ligand | 2418 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 Slika 2 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C3H4O | ||
| Molarna masa | 56.06 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Bezbojna ili žuta tečnost. Iritirajući miris | ||
| Gustina | 0,839 g / mL | ||
| Tačka topljenja |
−88 °C (-126 °F) | ||
| Tačka ključanja |
53 °C (127 °F) | ||
| Rastvorljivost u vodi | Znatna (> 10%) | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | JT Baker MSDS | ||
| Opasnost u toku rada | Veoma otrovan. Uzrokuje ozbiljnu iritaciju. Ekstremno zapaljiva tečnost i para. | ||
| NFPA 704 |
 3
4
3
| ||
| Tačka paljenja | −26 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna materije | Krotonaldehid | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Production uredi
Akrolein se industrijski priprema olsidacijom propena. Taj proces koristi vazduh kao izvor kiseonika, a potrebni su metalni oksidi kao heterogeni katalizatori:[6]
- CH2=CHCH3 + O2 → CH2=CHCHO + H2O
Oko 500.000 tona akroleina se proizvede na ovaj način godišnje u Severnoj Americi, Evropi, i Japanu. Dodatno, akrilna kiselina se proizvodi putem tranzientnog formiranja akroleina.
Reference uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Dietrich Arntz, Achim Fischer, Mathias Höpp, Sylvia Jacobi, Jörg Sauer, Takashi Ohara, Takahisa Sato, Noboru Shimizu and Helmut Schwind "Acrolein and Methacrolein" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a01_149.pub2
