Triptofan
Triptofan je esencijalna aminokiselina, (u ljudskoj prehrani). Jedna je od 20 uobičajenih aminokiselina u genetičkom kodu, odgovoran kodon je UGG. U belančevinama sisara pojavljuje se samo L-stereoizomer, dok se D-stereoizomer povremeno nalazi u prirodnim materijalima. Triptofan se od ostalih aminokiselina razlikuje po indolnom prstenu u svojoj strukturi.[3][4]
| L-Triptofan | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | 2-Amino-3-(1H-indol-3-il)propanska kiselina | ||
| Identifikacija | |||
| Abrevijacija | Trp, W | ||
| CAS registarski broj | 73-22-3 
| ||
| PubChem[1][2] | 6305 | ||
| MeSH | |||
| IUPHAR ligand | 717 | ||
| ATC code | N06 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C11H12N2O2 | ||
| Molarna masa | 204.23 g mol−1 | ||
| Rastvorljivost u vodi | Rastvoran: 0.23 g/L na 0 °C, 11.4 g/L na 25 °C, | ||
| Rastvorljivost | Rastvoran u vrućem alkoholu, alkalnim hidroksidima; nerastvoran u hloroformu. | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Uloga uredi
Za mnoge organizme i ljude, triptofan je esencijalna aminokiselina. Što znači da se ne može da se sintetizuje u organizmu već je potrebno da se unese hranom. Glavna uloga aminokiselina, uključujući triptofan, je izgradnja proteina (belančevina). Osim toga, triptofan ima i dodatnu ulogu, izgrađuje:
- Serotonin (5-Hidroksitriptamin, 5-HT) (Neurotransmiter) - preko triptofan hidroksilaze.
- Melatonin (Neuro Hormon) - iz serotonina preko 5-hidroksiindol-O-metiltransferaze
- Niacin (Vitamin B3)
Triptofan u medicini uredi
Metabolit triptofana 5-hidroksitritpofan (5-HTP) predložen je za lečenje epilepsije. 5-HTP se u organizmu brzo raspada na 5-HT - Serotonin stoga može biti pogodan i za lečenje depresije, manjkavost tome je što serotonin kratko ostaje u organizmu jer ga brzo metabolizuje monoamina oksidaza. U Evropi se nalazi u prodaji pod trgovačkim imenom Cincofarm i Tript-OH.
Vidi još uredi
Reference uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7.
- ↑ David L. Nelson, Michael M. Cox (2005). Principles of Biochemistry (4th izd.). New York: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-4339-6.
Literatura uredi
- Darinka Koraćević, Gordana Bjelaković, Vidosava Đorđević. Biohemija. savremena administracija. ISBN 86-387-0622-7.
Spoljašnje veze uredi
Wikimedia Commons ima još multimedijalnih datoteka vezanih za: Triptofan- Tryptophan MS Spectrum
- „KEGG PATHWAY: Tryptophan metabolism - Homo sapiens”. KEGG: Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes. 2006-08-23. Pristupljeno 2008-04-20.
- G.P. Moss. „Tryptophan Catabolism (early stages)”. Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). Pristupljeno 2008-04-20.
- G.P. Moss. „Tryptophan Catabolism (later stages)”. Nomenclature Committee of the International Union of Biochemistry and Molecular Biology (NC-IUBMB). Pristupljeno 2008-04-20.
- B Mikkelson, DP Mikkelson (2007-11-22). „Turkey Causes Sleepiness”. Urban Legends Reference Pages. Snopes.com. Pristupljeno 2008-04-20.
- Wood RM, Rilling JK, Sanfey AG, Bhagwagar Z, Rogers RD (2006). „Effects of tryptophan depletion on the performance of an iterated Prisoner's Dilemma game in healthy adults”. Neuropsychopharmacology 31 (5): 1075–84. DOI:10.1038/sj.npp.1300932. PMID 16407905.
- Ron Sturtz (2009). „what is the difference between L-Tryptophan and 5-HTP?”. Neuropsychopharmacology: 1. Arhivirano iz originala na datum 2013-12-08. Pristupljeno 2014-03-05.
