Piperidin
Piperidin (azinan) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom (CH2)5NH. Ovaj heterociklični amin se sastoji od šestočlanog prstena sa pet metilenskih jedinica i jednim atomom azota. On je bezbojna isparljiva tečnost sa mirisom poput amonijačnog, poput bibera[6]. Ime potiče od lat. Piper - biber.[7] Piperidin se koristi kao gradivni blok i hemijski reagens u organskoj sintezi.
| Piperidin | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| |||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Heksahidropiridin Azacikloheksan Pentametilenamin Azinan | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 110-89-4 
| ||
| PubChem[1][2] | 8082 | ||
| ChemSpider[3] | 7791
| ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL15487
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | TM3500000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C5H11N | ||
| Molarna masa | 85.15 g/mol | ||
| Agregatno stanje | bezbojna tečnost | ||
| Gustina | 0.862 g/ml, tečnost | ||
| Tačka topljenja |
−7 °C | ||
| Tačka ključanja |
106 °C | ||
| Rastvorljivost u vodi | rastvorljiv | ||
| pKa | 11.22[5] | ||
| Viskoznost | 1.573 cP na 25 °C | ||
| Opasnost | |||
| EU-klasifikacija | Zapaljiv (F) Toksičan (T) | ||
| NFPA 704 |
 3
3
3
| ||
| R-oznake | R11, R23/24, R34 | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja | piridin pirolidin piperazin | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Proizvodnja uredi
Industrijski se piperidin proizvodi hidrogenacijom piridina, obično upotrebom molibden disulfidnog katalizatora:[8]
- C5H5N + 3 H2 → C5H10NH
Piridin takođe može da bude redukovan do piperidina natrijumom u etanolu.[9]
Reference uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- ↑ Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. str. 149.
- ↑ Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0444522395.
- ↑ Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
- ↑ C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941), „Benzoyl Piperidine”, Organic Syntheses; Coll. Vol. 1: 99
Literatura uredi
- Frank Johnson Welcher (1947). Organic Analytical Reagents. D. Van Nostrand. str. 149.
- Alexander Senning (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Amsterdam: Elsevier. ISBN 0444522395.
