Naftifin

(Preusmjereno sa stranice OZGNYLLQHRPOBR-DHZHZOJOSA-N)

Naftifin (Naftin) je antimikotik iz grupe alilamina.[3] Terapijski se primenjuje u obliku masti i gelova, i to najčešće formulisanih kao 1% naftifin hidrohlorid.[4] Naftifin je ujedno i prvo antifungalno sredstvo iz grupe alilamina koje je postalo dostupno na tržištu.

Naftifin
(IUPAC) ime
(2E)-N-methyl-N-(1-naftilmetil)-3-fenilprop-2-en-1-amin
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 65472-88-0
ATC kod D01AE22
PubChem[1][2] 47641
DrugBank DB00735
Hemijski podaci
Formula C21H21N 
Mol. masa 287.398 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća ?
Pravni status

Naftifin deluje kao specifični inhibitor skvalen epoksidaze, enzima ključnog za normalnu sintezu ergosterola kod gljivica. NJegova inhibicija ima za posledicu smanjen udeo ergosterola u ćelijskoj membrani,[5] a ovo za uzvrat utiče na promenu osobina membrane, smanjujući njenu sposobnost da efikasno održava kiselost citosola i transportuje hranljive materije. Dodatno, nagomilivanje skvalena u citosolu deluje toksično po ćeliju.[6]

Naftifin se koristi isključivo topikalno, jer odmah nakon apsorpcije iz digestivnog trakta podleže značajnoj metaboličkoj degradaciji u jetri, pa nije prikladan za sistemsku upotrebu. Primenjuje se primarno kod dermatomikoza.

Izvori uredi

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 897,899. ISBN 0-7817-4443-1. 
  4. Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0. 
  5. Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3. 
  6. Sote Vladimirov, Dobrila Živanov-Stakić (2006). Farmaceutska hemija, II deo. Beograd: Farmaceutski fakultet. 

Spoljašnje veze uredi