Imikuimod (INN) lek na recept koji deluje kao modifikator imunskog odgovora. On se prodaje pod imenima Aldara, Zyclara, i Beselna.

Imikuimod
(IUPAC) ime
3-(2-methylpropyl)-3,5,8-triazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),4,7,10,12-hexaen-7-amine
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj 99011-02-6
ATC kod D06BB10
PubChem[1][2] 57469
DrugBank APRD01030
ChemSpider[3] 51809
UNII P1QW714R7M DaY
KEGG[4] D02500 DaY
ChEMBL[5] CHEMBL1282 DaY
Hemijski podaci
Formula C14H16N4 
Mol. masa 240.304 g/mol
SMILES eMolekuli & PubHem
Sinonimi 1-isobutil-1H-imidazo[4,5-c]hinolin-4-amin
Farmakokinetički podaci
Poluvreme eliminacije 30 sati (topička doza), 2 sata (supkutana doza)
Farmakoinformacioni podaci
Licenca

EU EMEA:linkUS FDA:link

Trudnoća B1(AU) C(US)
Pravni status POM (UK) -only (SAD)
Način primene Topikalno

Istorija uredi

Originalno FDA odobrenje je bilo izdato 27. februara 1997, (FDA zahtev broj (NDA) 020723, kompanije 3M). Imikuimod je odobren za lečenje keratoze, karcinoma površinskih bazalnih ćelija, i spoljašnjih genitalnih bradavica. Nepoželjne nuspojave su bile prijavljene, u nekim slučajevima ozbiljne is i sistemske. To je dovelo do promena upozorenja na etiketi leka.

Upotreba uredi

Imikuimod je krema koja se koristi za lečenje pojedinih oboljenja kože, kao što su rak kože (karcinom bazalnih ćelija, Bouenova bolest,[6] površinski karcinom skvamoznih ćelija, neki površinski maligni melanomi, i aktinična keratoza), kao i genitalne bradavice (condylomata acuminata). On je takođe bio testiran za lečenje molluscum contagiosum, vulvarne intraepitelne neoplazije, običnih bradavica koje se teško leče,[7] i vaginalne intraepitelne neoplazije.[8] Izuzetni kozmetički rezultati su proizašli iz tretmana karcinoma bazalnih ćelija i karcinoma skvamoznih ćelija in-situ, mada morbiditet i nelagodnost lečenja mogu biti ozbiljni.

Hemija uredi

Imikuimod se može pripremiti iz 4-hloro-3-nitrohinolina.[9]

 

Literatura uredi

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. van Egmond S, Hoedemaker C, Sinclair R (2007). „Successful treatment of perianal Bowen's disease with imiquimod”. Int J Dermatol 46 (3): 318–9. DOI:10.1111/j.1365-4632.2007.03200.x. PMID 17343595. 
  7. van Seters M, van Beurden M, ten Kate FJ, et al. (April 2008). „Treatment of vulvar intraepithelial neoplasia with topical imiquimod”. The New England journal of medicine 358 (14): 1465–73. DOI:10.1056/NEJMoa072685. PMID 18385498. 
  8. Buck HW, Guth KJ (October 2003). „Treatment of vaginal intraepithelial neoplasia (primarily low grade) with imiquimod 5% cream”. Journal of lower genital tract disease 7 (4): 290–3. DOI:10.1097/00128360-200310000-00011. PMID 17051086. 
  9. Gertser, J. F.; 1985, Patent EP 0145340

Spoljašnje veze uredi