Stereoizomerija

Stereoizomeri su jedinjenja iste konstitucije a različitih konfiguracija. Pojednostavljeno, ovo su jedinjenja koja imaju identične supstituente ali je prostorni raspored tih supstituenata različit.

Različiti tipovi izomera. Stereohemija se bavi stereoizomerima

Enantiomerija

Primer enantiomera

Enantiomeri su stereoizomeri koji se odnose kao predmet i lik u ogledalu. Svaki stereocentar jednog enantiomera ima suprotnu konfiguraciju na odgovarajućem hiralnom atomu drugog enantiomera. Enantiomeri imaju identične fizičke osobine osim u jednom aspektu: jedan enantiomer okreće ravan polarizovane svetlosti u levo, drugi u desno. Po pitanju hemijskih osobina, postoji značajna razlika u reaktivnosti enantiomera sa drugim optički aktivnim jedinjenjima. Enantiomere je stoga moguće razlikovati ili propuštanjem polarizovane svetlosti kroz njihov standardizovan rastvor i merenjem ugla za koji ravan svetlosti skreće, ili u reakciji sa nekim hiralnim reagensom. U prirodi, važi pravilo da je najčešće jedan enantiomer zastupljen u značajno većoj meri od drugog, kao što je to slučaj kod aminokiselina, što za posledicu ima i veoma različitu biološku aktivnost enantiomera.

Dijastereoizomerija

Dijastereoizomeri su stereoizomeri koji se ne odnose kao predmet i lik u ogledalu, odnosno to su svi stereoizomeri koji nisu enantiomeri. Geometrijska izomerija kod nekih klasa jedinjenja potpada pod dijastereoizomeriju, ali se u najužem smislu odnosi na optički aktivne ne-enantiomerne oblike jedinjenja. U dole datom primeru, vinska kiselina ima 2 hiralna ugljenikova atoma, što znači da bi po pravilu trebala da ima 4 stereoizomera. Od toga se dva, L-(+)-vinska kiselina i D-(-)-vinska kiselina odnose kao enantiomeri, dok druga dva oblika zapravo predstavljaju identično jedinjenje - mezo-vinsku kiselinu. Zbog prisustva ravni simetrije u ovom obliku, mezo-vinska kiselina ne pokazuje optičku aktivnost, ali se sa dva enantiomerna oblika odnosi kao prema dijastereoizomerima. Dijastereoizomeri se gotovo uvek razlikuju po fizičkim i hemijskim osobinama.

(natural) tartaric acid L-(+)-tartaric acid dextrotartaric acid	D-(-)-tartaric acid levotartaric acid	mesotartaric acid
(1:1) DL-tartaric acid "racemic acid"

Geomatrijska izomerija

cis-but-2-en

trans-but-2-en

Stereoizomerija kod jedinjenja sa dvostrukom vezom javlja se usled relativne nemogućnosti rotacije oko dvostruke veze što znači da se supstituenti nalaze u stalnom položaju jedan u odnosu na drugi. O prostornim odlikama ovakvih molekula ne može se govoriti ukoliko sa bilo koje strane dvostruke veze (gledano u odnosu na ravan normalnu na vezu) postoje isti supstituenti. Tradicionalni način opisivanja stereohemije jedinjenja sa dvostrukom vezom obuhvata upotrebu cis-trans opisa, preuzetih od opisivanja položaja suspstituenata u cikličnim jedinjenjima kao iznad ili ispod ravni prstena. Cis-trans nomenklatura se može koristiti samo kada su posmatrani supstituenti isti ili slični. Nešto dosledniji sistem propisan od IUPAC-a, koji se može koristiti i kada posmatrani supstituenti nisu identični, ali je moguće ustanoviti njihov redosled prioriteta, obuhvata dodeljivanje prioriteta svakom od supstituenata, nakon čega se konfiguracija označava kao E (nem. entgegen - suprotno) ukoliko su supstituenti viših prioriteta na suprotnim stranama dvostruke veze, ili Z (nem. zusammen - zajedno) ako su supstituenti sa višim prioritetom sa iste strane dvostruke veze. Vrlo često je Z konfiguracija ujedno i cis a E - trans, ali kako što se vidi u datim primerima, ovo nije pravilo.

trans-1,2-dichlorocyclohexane	cis-1,2-dichlorocyclohexane

Konformacije

Konformacije predstavljaju različite prostorne oblike nekog jedinjenja koji nastaju rotacijom oko jedne ili više jednostrukih veza. Različite konformacije imaju različite sadržaje energije što zavisi od niza faktora i interakcija u samom molekulu. U zavisnosti od broja jednostrukih veza i prirode samog molekula, on se može naći u većem broju konformacija, međutim, praktično je nemoguće izolovati pojedinačni oblik, odnosno odvojiti ga od ostalih. Takav primer je cikloheksan, koji se javlja u konformaciji „stolice“ i „lađe“, ali je ove dve nemoguće razdvojiti jednu od druge. Kod nekih jedinjenja kao što su 2,2,2,2-tetrasupstutuisani bifenili, ovo je, pak, moguće zbog velikih energetskih barijera između dve konformacije. Ova pojava se naziva atropizomerija i može se smatrati jednim vidom enantiomerije, mada je neki autori izdvajaju zasebno.

Literatura

• Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen (1994). Stereochemistry of Organic Compounds (1 izd.). Wiley, John & Sons, Incorporated. ISBN 0-471-01670-5. 
• Ernest L. Eliel, Samuel H. Wilen, Michael P. Doyle (2001). Basic Organic Stereochemistry. Wiley-Interscience. ISBN 0-471-37499-7. 
• Kurt Martin Mislow Kurt Mislow (Jan 15, 2003). Introduction to Stereochemistry. Dover Publications. ISBN 0-486-42530-4. 
• D. Nasipuri (1994). Stereochemistry of Organic Compounds: Principles and Applications (2 edition izd.). South Asia Books. ISBN 81-224-0570-3. 

Spoljašnje veze

Stereoizomerija na Wikimedijinoj ostavi

• Chemwiki:stereoisomerism Arhivirano 2014-02-22 na Wayback Machine-u