Hlorpropamid

Hlorpropamid
(IUPAC) ime
	4-hloro-N-(propilkarbamoil)benzensulfonamid
Klinički podaci
Robne marke	Diabines
AHFS/Drugs.com	Monografija
MedlinePlus	a682479
Identifikatori
CAS broj	94-20-2
ATC kod	A10BB02
PubChem	2727
DrugBank	APRD00029
ChemSpider	2626
UNII	WTM2C3IL2X
KEGG	D00271
ChEBI	CHEBI:3650
ChEMBL	CHEMBL498
Hemijski podaci
Formula	C10H13ClN2O3S
Mol. masa	276.74 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C10H13ClN2O3S/c1-2-7-12-10(14)13-17(15,16)9-5-3-8(11)4-6-9/h3-6H,2,7H2,1H3,(H2,12,13,14) ; Key: RKWGIWYCVPQPMF-UHFFFAOYSA-N
Fizički podaci
Tačka topljenja	126–130 °C (259–266 °F)
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	>90%
Vezivanje za proteine plazme	90%
Metabolizam	<1%
Poluvreme eliminacije	36 sata
Izlučivanje	Renalno
Farmakoinformacioni podaci
Licenca	US FDA:link
Trudnoća	?
Pravni status
Način primene	Oralno

Hlorpropamid je lek iz klase sulfonilureja koji se koristi za lečenje tipa 2 dijabetes melitusa. On je dugotrajno delujuća sulfonilureja. Hlorpropamid ima veći broj nepoželjnih dejstava od drugih sulfonilureja.^[6]^[7]

Mehanizam dejstva

Poput drugih sulfonilureja, hlorpropamid deluje putem povećanja sekrecije insulina, tako da je delotvoran samo kod pacijenata koji imaju bar delimično funkcionalne beta ćelije pankreasa. On može da uzrokuje relativno dugotrajnu hipoglikemiju. Iz tog razloga se sulfonilureje sa kraćim vremenom dejstva (gliklazid, tolbutamid) češće koriste. Usled rizika od hipoglikemije ovaj lek se ne smatra dobrim izvorom za primenu kod starijih osoba, kao i kod pacijenata sa blagim do umerenim hepatičkim i renalnim oštećenjima. Hlorpropamid se takođe koristi za lečenje parcijalnog centralnog insipidnog dijabetesa.^[8]

Farmakokinetika

Maksimalna koncentracija u plazmi se dostiže 3 do 5 sati nakon brze i skoro potpune (>90%) resorpcije iz stomaka. Poluživot u plazmi je 36 sati. Lek je efektivan oko 24 sata duže od drugih suflonilureja. Stabilni nivoi u plazmi se postiže nakon tri dana stalne primene. 90% leka se vezuje za proteine plazme. Postoje najmanje dva mesta vezivanja na albuminu. Više od 99% hlorpropamida se izlučuje nepromenjeno putem bubrega. On se prvo filtrira u glomeruli, zatim se reapsorbuje, i konačno se izlučuje u tubularni lumen.^[8]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
↑ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.
↑ ^8,0 ^8,1 Dinnendahl V., Fricke U., ur. (2010) (German). Arzneistoff-Profile. 4 (23 izd.). Eschborn, Germany: Govi Pharmazeutischer Verlag. ISBN 978-3-7741-98-46-3.

Literatura

Dinnendahl V., Fricke U., ur. (2010) (German). Arzneistoff-Profile. 4 (23 izd.). Eschborn, Germany: Govi Pharmazeutischer Verlag. ISBN 978-3-7741-98-46-3.

Spoljašnje veze

	Portal Medicina
	Portal Hemija

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[Goodman_Gilman-6] Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.

[PDR-7] Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.

[Arzneistoff-Profile-8] 8,0 ^8,1 Dinnendahl V., Fricke U., ur. (2010) (German). Arzneistoff-Profile. 4 (23 izd.). Eschborn, Germany: Govi Pharmazeutischer Verlag. ISBN 978-3-7741-98-46-3.

[6]

[7]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[8]