Ondansetron

Ondansetron
(IUPAC) ime
	(RS)-9-methyl-3-[(2-methyl-1H-imidazol-1-yl)methyl]-2,3-dihydro-1H-carbazol-4(9H)-one
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	99614-02-5
ATC kod	A04AA01
PubChem	4595
DrugBank	APRD00481
ChemSpider	4434
Hemijski podaci
Formula	C18H19N3O1
Mol. masa	293.4 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C18H19N3O/c1-12-19-9-10-21(12)11-13-7-8-16-17(18(13)22)14-5-3-4-6-15(14)20(16)2/h3-6,9-10,13H,7-8,11H2,1-2H3; Key: FELGMEQIXOGIFQ-UHFFFAOYSA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	~60%
Vezivanje za proteine plazme	70%-76%
Metabolizam	Hepatički (CYP3A4, CYP1A2, CYP2D6)
Poluvreme eliminacije	5.7 sata
Izlučivanje	Renalno
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	B1(AU) B(US)
Pravni status	Samo na recept (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (SAD)
Način primene	Oralno, rektalno, IV, IM

Ondansetron (Zofran) je snažni, visoko selektivni antiemetik, antagonist 5HT3 receptora.^[6]

Delovanje

Mehanizam njegovog delovanja u kontroli mučnine i povraćanja nije potpuno poznat. Različiti sastojci hemoterapije i radioterapije mogu uzrokovati oslobađanje serotonina (5HT) u tankom crevu, koji može inducirati refleks povraćanja aktivirajući vagusna aferentna vlakna putem 5HT3 receptora. Ondansetron sprečava indukciju tog refleksa.^[7] Aktivacija vagusnih aferentnih vlakana može takođe uzrokovati otpuštanje serotonina u području areae postremae, smeštene na dnu četvrte moždane komore, čime se takođe može isprovocirati povraćanje centralnim mehanizmom. Stoga se uticaj ondansetrona na kontrolu mučnine i povraćanja uzrokovanih citotoksičnom hemoterapijom i radioterapijom, može objasniti antagonizmom 5HT3 receptora na neuronima perifernog i središnjeg živčanog sistem.

Ondansetron je takođe istraživan zbog efekata na mentalne funkcije CNS-a.

Mehanizam

Mehanizam delovanja u reakciji posleoperacijske mučnine i povraćanja nije poznat, ali vrlo je verojatno da je sličan onom koji uzrokuje mučninu i povraćanje kao posledicu hemoterapije i radioterapije. Koristi se za suzbijanje mučnine i povraćanja uzrokovanih citotoksičnom hemoterapijom i radioterapijom te u prevenciji i lečenju posleoperacijske mučnine i povraćanja.^[7]

Nuspojave

Ondansetron produžava vreme prolaska sadržaja kroz debelo crevo i može uzrokovati konstipaciju. Druge opisane nuspojave su: glavobolja, crvenilo i osjećaj vrućine, štucanje, proliv i povremeno asimptomatski prolazni porast aminotransferaza. Primećeno je da ondansetron može izazvati i epileptični napadaj.^[6]

Literatura

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.
↑ Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.
↑ ^6,0 ^6,1 Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 11. 5-hydroxytryptamine (serotin): receptor agonists and antagonists”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.
↑ ^7,0 ^7,1 Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 327-8. ISBN 0-7817-4443-1.

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[CRC-4] Lide David R., ur. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th izd.). Boca Raton, FL: CRC Press. 0-8493-0487-3.

[Merck13th-5] Susan Budavari, ur. (2001). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (13th izd.). Merck Publishing. ISBN 0-911910-13-1.

[Goodman_Gilman-6] 6,0 ^6,1 Keith Parker; Laurence Brunton; Goodman, Louis Sanford; Lazo, John S.; Gilman, Alfred (2006). „Chapter 11. 5-hydroxytryptamine (serotin): receptor agonists and antagonists”. Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (11 izd.). New York: McGraw-Hill. ISBN 0-07-142280-3.

[Foye-7] 7,0 ^7,1 Thomas L. Lemke, David A. Williams, ur. (2002). Foye's Principles of Medicinal Chemistry (5 izd.). Baltimore: Lippincott Willams & Wilkins. str. 327-8. ISBN 0-7817-4443-1.

[6]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]