Kanamicin

Kanamicin
(IUPAC) ime
	2-(aminometil)- 6-[4,6-diamino-3- [4-amino-3,5-dihidroksi-6-(hidroksimetil) tetrahidropiran-2-il]oksi- 2-hidroksi- cikloheksoksi]- tetrahidropiran- 3,4,5-triol
Klinički podaci
Identifikatori
CAS broj	59-01-8
ATC kod	A07AA08 J01GB04 S01AA24
PubChem	6032
DrugBank	APRD00026
Hemijski podaci
Formula	C18H36N4O11
Mol. masa	484.499
InChI
	InChI=1S/C18H36N4O11/c19-2-6-10(25)12(27)13(28)18(30-6)33-16-5(21)1-4(20)15(14(16)29)32-17-11(26)8(22)9(24)7(3-23)31-17/h4-18,23-29H,1-3,19-22H2/t4-,5+,6-,7-,8+,9-,10-,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-/m1/s1; Key: SBUJHOSQTJFQJX-NOAMYHISSA-N
Farmakokinetički podaci
Bioraspoloživost	veoma niska nakon oralne administracije
Metabolizam	Nepoznat
Poluvreme eliminacije	2 sata 30 minuta
Izlučivanje	Urin (kao nepromenjen drug)
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	?
Pravni status	?
Način primene	Oralno, intravenozno, intramuskularno

Kanamicin sulfat je aminoglikozidni antibiotik, dostupan u oralnoj i intravenoznoj formi. On se koristi za lečenje velikog broja infekcija. Kanamicin je izolovan iz Streptomyces kanamyceticus^[3].

Farmakologija

Kanamicin interaguje sa 30S podjedinicom prokariotskih ribozoma. On uzrokuje brojne mistranslacije i indirektno inhibira translokaciju tokom sinteze proteina^[4]^[5].

Nuspojave

Ozbiljni nepoželjni efekti obuhvataju tinitus ili gubitak sluha, toksičnost za bubrege, i alergijske reakcije na lek.^[6]

Upotreba u istraživanju

Kanamicin se koristi u molekularnoj biologiji kao selektivni agens, najčešće za izolaciju bakterija (npr., E. coli) koje su stekle gene (npr. putem plazmida) zajedno sa genom za otpornost na kanamicin (prvenstveno Neomicin fosfotransferaza II [NPT II/Neo]). Bakterije koje su bile transformisane sa plazmidom koji sadrži gen za otpornost na kanamicin se nanose na kanamicin (50-100 ug/ml) agar, ili se uzgajaju u mediju koji sadrži kanamicin (50-100 ug/ml). Samo bakterije koje su uspešno stekle otpornost na kanamicin mogu da rastu pod tim uslovima. Kao prah kanamicin je bele boje i rastvoran je u vodi (50 mg/ml).

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Antibiotic and Chemotherapy. Churchill Livingstone. 1981. str. 131.
↑ Pestka, S. (1975). „The Use of Inhibitors in Studies on Protein Synthesis”. Methods in Enzymology 30: 261-282.
↑ Misumi, M. & Tanaka, N. (1980). „Mechanism of Inhibition of Translocation by Kanamycin and Viomycin: A Comparative Study with Fusidic Acid”. Biochem.Biophys.Res.Commun 92: 647-654.
↑ Consumer Drug Information: Kanamycin, 2. 04. 2008., pristupljeno 04. 05. 2008

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Antibiotic and Chemotherapy. Churchill Livingstone. 1981. str. 131.

[4] Pestka, S. (1975). „The Use of Inhibitors in Studies on Protein Synthesis”. Methods in Enzymology 30: 261-282.

[5] Misumi, M. & Tanaka, N. (1980). „Mechanism of Inhibition of Translocation by Kanamycin and Viomycin: A Comparative Study with Fusidic Acid”. Biochem.Biophys.Res.Commun 92: 647-654.

[6] Consumer Drug Information: Kanamycin, 2. 04. 2008., pristupljeno 04. 05. 2008

[3]

[1]

[2]

[4]

[5]

[6]