Otvori glavni meni

Fridel-Kraftsove reakcije

Fridel-Kraftsove reakcije su set reakcija koje su razvili Čarls Friedel i Džejms Krafts 1877.[1] Postoje dva glavna tipa Fridel–Kraftsovih reakcija: alkilacija i acilacija. Ove reakcije su forma elektrofilne aromatične supstitucije. Opšta reakciona šema je:

The Friedel–Crafts Alkylation of benzene with chloromethane

Više pregleda je objavljeno.[2][3][4][5]

Fridel-Kraftsova alkilacijaUredi

Fridel-Kraftsova alkilacija je alkilacija aromatičnog prstena alkil halidima koristeći jaku Luisovu kiselinu kao katalizator. Sa bezvodnim feri hloridom kao katalizatorom, alkil grupa se vezuje za bivše mesto hloridnog jona.

 

Fridel-Kraftsova acilacijaUredi

Fridel-Kraftsova acilacija je acilacija aromatičnih prstena acil hloridom koristeći Luisove kiseline kao katalizator. Fridel-Kraftsova acilacija je isto tako moguća sa anhidridima kiselina.

 

ReferenceUredi

  1. Friedel, C.; Crafts, J. M. Compt. Rend. 1877, 84, 1392 & 1450.
  2. Price, C. C. Org. React. 1946, 3, 1. (Review)
  3. Groves, J. K. (1972). "The Friedel–Crafts acylation of alkenes". Chem. Soc. Rev. 1: 73. doi:10.1039/cs9720100073. 
  4. Eyley, S. C. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 707–731. (Review)
  5. Heaney, H. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 733–752. (Review)

LiteraturaUredi

  • Alkilacije:
    • Diphenylacetone, Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 343 (1955); Vol. 29, p. 38 (1949) Article link.
    • Reaction of p-xylene with chloromethane to durene Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 248 (1943); Vol. 10, p. 32 (1930). Article link
    • Synthesis of benzophenone from benzene and tetrachloromethane Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 95 (1941); Vol. 8, p. 26 (1928).Article link
  • Acilacije:
    • Dibenzoylethylene Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 248 (1955); Vol. 20, p. 29 (1940) Article link.
    • reaction of acenaphthene plus succinic acid Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p. 6 (1955); Vol. 20, p. 1 (1940).Article link
    • Desoxybenzoin Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 156 (1943); Vol. 12, p. 16 (1932). Article link
    • Acylation of a phenanthrene compound Organic Syntheses, Vol. 80, p. 227 Link
    • Reaction of bromobenzene with acetic anhydride Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 109 (1941); Vol. 5, p. 17 (1925). Article link
    • beta-methylanthraquinone, Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 353 (1941); Vol. 4, p. 43 (1925). Article link
    • Benzoylation of ferrocene Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 625 (1988); Vol. 56, p. 28 (1977). Article link

Vidi jošUredi