Uridin-difosfat N-acetilglukozamin (UDP-GlcNAc) je nukleotidni šećer i koenzim u metabolizmu. Njega koriste glikoziltransferaze za prenos N-acetilglukozaminskih ostataka na supstrate. D-Glukozamin se prirodno formira u obliku glukozamin-6-fosfata. On je biohemijski prekurzor svih šećera koji sadrže azot.[3] Specifičnije, glukozamin-6-fosfat se sintetiše iz fruktoza 6-fosfata i glutamina[4] kao prvi korak biosinteze heksozamina.[5] Krajnji proizvod ovog sintetičkog puta je UDP-GlcNAc, koji se zatim koristi za formiranje glikozaminoglikana, proteoglikana, i glikolipida.[6]
| Uridin-difosfat N-acetilglukozamin
|
|
| IUPAC ime
|
| |
|---|
| [(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihidroksi-6-(hidroksimetil)oksan-2-il] [[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioksoporimidin-1-il)-3,4-dihidroksioksolan-2-il]metoksi-hidroksifosforil] hidrogen fosfat |
|
| Drugi nazivi
|
UDP-N-acetilglukozamin; UDP-GlcNAc
|
| Identifikacija
|
| CAS registarski broj
|
7277-98-7
|
| PubChem[1][2]
|
445675
|
| Jmol-3D slike
|
Slika 1
|
|
|---|
CC(=O)N[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H](O[C@@H]1OP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H]([C@@H](O2)N3C=CC(=O)NC3=O)O)O)CO)O)O |
|
| Svojstva
|
| Molekulska formula
|
C17H27N3O17P2
|
| Molarna masa
|
607.35 g mol−1
|
|
 Y (šta je ovo?)
(verifikuj)
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
|
| Infobox references
|
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Roseman, S (2001). „Reflections on glycobiology”. The Journal of Biological Chemistry 276 (45): 41527–42. DOI:10.1074/jbc.R100053200. PMID 11553646. Arhivirano iz originala na datum 2008-04-10. Pristupljeno 2014-04-11.
- ↑ Sudhamoy Ghosh; Blumenthal, HJ; Davidson, E; Roseman, S (1960-05-01). „Glucosamine Metabolism”. Journal of Biological Chemistry 235 (5): 1265. PMID 13827775. Arhivirano iz originala na datum 2009-05-26. Pristupljeno 2014-04-11.
- ↑ International Union of Biochemistry and Molecular Biology
- ↑ Milewski S, Gabriel I, Olchowy J (2006). „Enzymes of UDP-GlcNAc biosynthesis in yeast”. Yeast 23 (1): 1–14. DOI:10.1002/yea.1337. PMID 16408321.
Spoljašnje veze
uredi
