Fruktoza 1,6-bisfosfat

Fruktoza 1,6-bisfosfat
Identifikacija
CAS registarski broj	488-69-7
PubChem	445557
ChemSpider	393165
MeSH	fructose-1,6-diphosphate
ChEBI	40595
ChEMBL	CHEMBL1089962
ATC code	C01EB07
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	O=P(OC[C@]1(O)O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]1O)COP(=O)(O)O)(O)O
InChI
	InChI=1S/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1 ; Kod: RNBGYGVWRKECFJ-ZXXMMSQZSA-N InChI=1/C6H14O12P2/c7-4-3(1-16-19(10,11)12)18-6(9,5(4)8)2-17-20(13,14)15/h3-5,7-9H,1-2H2,(H2,10,11,12)(H2,13,14,15)/t3-,4-,5+,6+/m1/s1; Kod: RNBGYGVWRKECFJ-ZXXMMSQZBN
Svojstva
Molekulska formula	C6H14O12P2
Molarna masa	340,116
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Fruktoza 1,6-bisfosfat (Harden-Jangov estar) je fruktozni šećer koji je fosforilisan na ugljenicima 1 i 6 (i.e. on je fruktozofosfat). β-D-forma ovog jedinjenja se veoma često javlja u ćelijama. Najveći deo glukoze i fruktoze koji ulazi u ćelije se pretvara u fruktozu 1,6-bisfosfat u nekom trenutku.

Fruktoza 1,6-bisfosfat u glikolizi

Fruktoza 1,6-bisfosfat je na glikoliznom metaboličkom putu i formira se fosforilacijom fruktoza 6-fosfata. Ona se zatim razlaže u dva jedinjenja: gliceraldehid 3-fosfat i dihidroksiaceton fosfat. Ona je alosterni aktivator piruvatne kinaze.

Izomerizam fruktoza 1,6-fosfata

Fruktoza 1,6-fosfat ima samo jedan biološki aktivan izomer, β-D-formu. Postoje mnogi drugi izomeri, koji su analogni izomerima fruktoze.

Helacija gvožđa

Fruktoza 1,6-bis(fosfat) takođe ima sposobnost vezivanja i sekvestracije Fe(II), rastvorne forme gvožđa čija oksidacija do nerastvornog Fe(III) može da formira reaktivni kiseonik putem Fentonove hemije. Sposobnost fruktoza 1,6-bis(fosfata) da veže Fe(II) može da spreči takav prenos elektrona, te ona stoga deluje kao antioksidans u telu. Pojedine neurodegenerativne bolesti, kao što su Alchajmerova i Parkinsonova, su povezane sa metalnim naslagama koje sadrže gvožđe, mada nije poznato da li Fentonova hemija ima znatnu ulogu u tim bolestima, i da li fruktoza 1,6-bis(fosfat) može da ublaži te efekte.^[5]

Reference

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Bajic, Aleksandar; Zakrzewska J, Godjevac D, Andjus P, Jones DR, Spasic M, Spasojevic I (2011). „Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions”. Carbohydrate Research 346: 416–420.

Povezano

Fruktoza 2,6-bisfosfat

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[5] Bajic, Aleksandar; Zakrzewska J, Godjevac D, Andjus P, Jones DR, Spasic M, Spasojevic I (2011). „Relevance of the ability of fructose 1,6-bis(phosphate) to sequester ferrous but not ferric ions”. Carbohydrate Research 346: 416–420.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]