Vinska kiselina – razlika između verzija
Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
m robot Dodaje: en:Tartaric acid |
Nema sažetka izmjene |
||
Red 1:
{{chembox
| Watchedfields = changed
'''Vinska kiselina''' je bijela [[kristal]]na [[supstanca]] koja spada u diprotonske organske kiseline. U prirodi se nalazi u mnogim biljkama kao što je [[grožđe]], [[banana|banane]] i [[tamarind]]i, i takođe je jedna od glavnih kiselina koje se nalaze u [[vino|vinu]]. Dodaje se drugim supstancama kako bi se dobio kiseo ukus, ili se koristi kao [[antioksidans]]. Soli vinske kiselina se nazivaju tartarati. Predstavlja dihidroksilni derivat jantarne kiseline.▼
| verifiedrevid = 309932174
| ImageFile = Tartaric acid.svg
| ImageFile1 = Tartaric-acid-3D-balls.png
| ImageSize =
| IUPACName = 2,3-dihydroxybutanedioic acid
| Section1 = {{Chembox Identifiers
| CASNo_Ref = {{cascite|correct|CAS}}
| CASNo = 526-83-0
| PubChem = 875
| ChemSpiderID = 852
| MeSHName = tartaric+acid
| SMILES = C(C(C(=O)O)O)(C(=O)O)O
}}
| Section2 = {{Chembox Properties
| Formula = C<sub>4</sub>H<sub>6</sub>O<sub>6</sub><small> (Basic formula)</small><br>HO<sub>2</sub>CCH(OH)CH(OH)CO<sub>2</sub>H <small>(Structural formula)</small>
| MolarMass = 150.087 g/mol
| Appearance = white powder
| Density = 1.79 g/mL (H<sub>2</sub>O)
| MeltingPt = 171–174 °C (''L''-tartaric)<br>206 °C (''DL'', racemic)<br>146–148 °C (''meso'') <ref>{{RubberBible86th}}</ref>
| BoilingPt =
| Solubility = 133 g/100ml (20°C)
}}
| Section3 = {{Chembox Hazards
| MainHazards =
| Autoignition =
}}
| Section4 = {{Chembox Related
| OtherCations = [[Monosodium tartrate]]<br />[[Sodium tartrate|Disodium tartrate]]<br />[[Potassium bitartrate|Monopotassium tartrate]]<br />[[Potassium tartrate|Dipotassium tartrate]]
| Function = [[carboxylic acid]]s
| OtherFunctn = [[Butyric acid]]<br />[[Succinic acid]]<br />[[Malic acid]]<br />[[Maleic acid]]<br />[[Fumaric acid]]
| OtherCpds = [[2,3-Butanediol]]<br />[[Cichoric acid]]
}}
}}
▲'''Vinska kiselina''' je bijela [[kristal]]na [[supstanca]] koja spada u diprotonske organske [[kiseline]]. U prirodi se nalazi u mnogim biljkama kao što je [[grožđe]], [[banana|banane]] i [[tamarind]]i, i takođe je jedna od glavnih kiselina koje se nalaze u [[vino|vinu]]. Dodaje se drugim supstancama kako bi se dobio kiseo ukus, ili se koristi kao [[antioksidans]].
Prvi put je izolovana iz kalijum-tartarata koji je bio poznat i u antičko vrijeme pod imenom tartar. Moderni proces proizvodnje je razvijen 1769. od strane švedskog hemičara Karla Vilhelma Šilea. [[Hiralnost molekula|Hiralnost]] vinske
==Stereohemija==
[[File:TartrateCrystal.svg|thumb|left|Kristali vinske kiseline viđeni pomoću svjetlosnog [[mikroskop]]a]]
Vinska kiselina je hiralna, i korisna je supstanca u organskoj hemiji za sintezu drugih hiralnih [[molekul]]a. Oblik vinske kiseline koji se nalazi u prirodi je L-(+) vinska kiselina ili dekstrorotatorna vinska kiselina. Njen [[enantiomer]]ni oblik tj. slika u ogledalu D-(−) vinska kiselina, i ahiralni mezo oblik mogu biti dobijeni u laboratoriji. (+) i (-) oblik su enantiomeri, a mezo oblik predstavlja [[diastereoizomer]] u odnosu na ova dva oblika.
Može se naći i optički neaktivni oblik vinske kiseline, DL oblik je [[smješa]] jednakih količina L i D oblika. Nazivana je racemskom kiselinom a taj pojam je kasnije dobio drugo značenje za smješe jednakih količina dva enantiomerna oblika svih jedinjenja - [[racemat]]e.
Vinska kiselina se koristi da spriječi [[bakar]](II} jone da reaguju sa hidroksilnom grupom koji su prisutni u reagensima bakar(I) oksida. Bakar(I) oksid je crvenkasto smeđa čvrsta supstanca i dobija se redukcijom bakar(II) soli od strane [[aldehid]]a, i u [[alkalni metali|alkalnom]] [[rastvor]]u.
{| align="center" cellpadding="5" cellspacing="0"
! levotartaric acid<br><small>(D-(−)-tartaric acid)</small> !! dextrotartaric acid<br><small>(L-(+)-tartaric acid)</small> !! mesotartaric acid
|-
| align="center" width="150" style="border-right:1px dashed black;" |
[[Image:D-tartaric acid.png]]
| align="center" width="150" style="border-right:1px solid black;"|[[Image:L-tartaric acid.png]]
| align="center" width="270"|[[Image:Meso-Weinsäure Spiegel.svg|150 px]]
|-
| align="center" colspan="2" valign="bottom" style="border-right:1px solid black;border-top:1px dashed black;" |
'''<small>DL</small>-tartaric acid (racemic acid)'''<br><small>(when in 1:1 ratio)</small>
|}
==Derivati==
[[Image:CommercialTartaric.jpg|thumb|225px|Komercijalno proizvedena vinska kiselina]]
Važni derivati vinske kiseline su njene soli tartarati, kao što je kalijum bitartarat, natrijum kalijum tartarat, antimon kalijum tartarat itd. Diestar vinske kiselina se koristi kao [[katalizator]] u hiralnim sintezama.
Vinska kiselina je [[mišić]]ni toksin, koji djeluje tako što vrši inhibiciju [[jabučna kiselina|jabučne kiseline]]. U nižim dozama je neškodljiva i uključena je u sastav raznih vrsta hrane, naročito slatkiša koji imaju kiseo ukus. Nalazi primjenu i kao [[prehrambeni aditiv|aditiv]] u hrani i koristi se kao antioksidant, a tartarati se koriste kao aditivi koji služe kao antioksidanti ili emulgatori.
Kada se kalijum bitartarat pomiješa sa [[voda|vodom]] dobije se suspenzija koja se koristi za čišćenje bakarnih novčića, pošto rastvor tartarata može da razgradi sloj bakar(II) oksida koji je prisutan na površini novčića. Dobijen kompleks bakar(II) tartarata je dobro [[rastvorljivost|rastvorljiv]] u vodi.
==Vinska kiselina u vinu==
[[Image:HomemadeTartaric.jpg|thumb|225px|Nepročišćena vinska kiselina, izdvojena iz soka grožđa, dobija boku soka grožđa.]]
Vinska kiselina je uzrok stvaranja kristala koji se nekada spontanu stvaraju na [[pluta|pluti]]. Kristali su po sastavu kalijum bitartarat i podsjećaju na razbijeno [[staklo]].
Vinska kiselina takođe igra važnu hemijsku ulogu tako što snižava pH [[fermentacija|fermentacije]] na nivo gdje mnoge [[bakterije]] ne mogu da žive, i ponaša se kao [[konzervans]] nakon fermentacije.
Vinska kiselina daje opor ukus vinu iako tome doprinosi i [[limunska kiselina|limunska]] i jabučna kiselina.
▲Prvi put je izolovana iz kalijum-tartarata koji je bio poznat i u antičko vrijeme pod imenom tartar. Moderni proces proizvodnje je razvijen 1769. od strane švedskog hemičara Karla Vilhelma Šilea. Hiralnost vinske kiselina je utvrđena 1832. od strane Žan Baptista Biota koji je posmatrao njenu sposobnost da obrće ravan polarizovane svjetlosti. Luj Paster je nastavio sa ovim istraživanjima 1847. tako što je ispitivao kristale natrijum amonijum tartarata, za koje je otkrio da su asimetrični. Paster je bio prvi koji je dobio vinsku lijeve orjentacije u čistom obliku.
[[ar:حمض الطرطريك]]
| |||