|
[[File:Betaine-Alanine.png|thumb|right|250px|(''S'')-Alanin ( lijevo) i (''R'')-alanin (desno)]]
Hiralnost molekula je osobina koja se može često naći kod organskih jedinjenja kao što su [[alkoholi ]], [[aldehidi ]], [[kiseline ]], [[ugljeni hidrati ]], proteini itd. Svaka organska supstanca koja je hiralna pokazuje optičku aktivnost . Za molekul kažemo da je hiralan ako nema unutrašnju simetriju i ako se ne može poklopiti sa svojim likom u ogledalu .
==Optička aktivnost==
Za neku supstancu kažemo da je optički aktivna ako ima osobinu da obrće ravan polarizovane svjetlosti koja se propušta kroz tu supstancu . Ravan se obrće za neki ugao koji može biti u smjeru kazaljke na satu ili suprotnom smjeru . ProlarizovnaPolarizovna svjetlost je monohromatska svjetlost čije se oscilacije vrše samo u jednoj ravni normalnoj na pravac prostiranja .
==Objašnjenje pojma hiralnosti==
Kod atoma ugljenika koji gradi četiri jednostruke veze dolazi do sp<sup>3</sup> hibridizacije , pri čemu su četiri sp<sup>3</sup> hibridne orbitale raspoređene tetraedarski u prostoru . U slučaju molekula u kome ugljenik gradi četiri jednostruke veze , atomi ili atomske grupe koje se vezuju sa atom ugljenika su raspoređene u prostoru tetraedarski , tj. atom ugljenika se nalazi u centru tetraedra , a atomske grupe na vrhovima tog tetraedra .
Ako su za atom ugljenika vezane bar dvije iste atomske grupe , onda koje god kombinacije se naprave spajajući atomske grupe sa atomom ugljenika dobiće se molekuli koji se mogu poklopiti tj. prostorno su identični .
Ako je atom ugljenika vezan za četiri različite atomske grupe , onda su moguća dva različita prostorna rasporeda u molekulu , i pri tome se ta dva rasporeda odnose kao lik i slika u ogledalu .
Oba molekula imaju identičnu strukturu ali različit prostorni raspored , i oni predstavljaju prostorne izomere ili stereoizomere .
Ova dva izomera se nazivaju enantiomeri , tj. entantiomerni oblici neke organske supstance .
Ugljenikov atom za koji u vezane četiri različita atoma ili atomske grupe se naziva hiralni ili asimetrični C-atom .
Dva entantiomerna oblika neke supstance imaju iste fizičke osobine kao što je tačka ključanja , rastvorljivost , gustina itd. , jedina razlika se sastoji u optičkoj aktivnosti .
Zbog toga se ovaj tip izomerije naziva i optička izomerija . Dva entantiomera imaju istu apsolutnu vrijednost rotacije ravni svjetlosti , samo je smjer različit .
==Nomenkltura==
Postoji više načina za označavanje entantiomera jedne supstance , tj. za označavanje različitih stereoizomera neke supstance . Kao standard za D L označavanje je uzet [[gliceraldehid]] (HOCH2CHOHCHO) , pri čemu je usvojeno da se (+) gliceraldehid označava kao D oblik a (-)gliceraldehid kao L oblik . Označavanje ostalih supstanci koje imaju entantiomere tj. čiji molekuli posjeduju hiralnost se označavaju na osnovu upoređivanja sa gliceraldehidom .
(+) ili (-) način označavanja entantiomera ne govori o konfiguraciji na hiralnom atomu , nego se označavaju na osnovu optičke aktivnosti tj. zavisno u kojem se pravcu obrće ravan polarizovane svjetlosti .
Postoji i R S sistem označavanja koji se zasniva na određivanju apsolutnih konfiguracija hiralnih molekula . Kod ovog sistema ne postoje referentni molekuli , i predstavlja najprecizniji sistem označavanja a zasniva se na CIP pravilima .
==Racemat==
Jedan entantiomer može da pređe u drugi samo ako dođe do raskidanja i ponovnog stvaranja hemijskih veza . Ekvimolekulska smješa dva entantiomera se naziva racemat i obilježava se sa (+)(-) ili DL .
Racemska smješa nije optički aktivna jer se rotacije entantiomera međusobno potiru .
Hiralni molekuli se u prirodi rijetko nalaze u obliku racemata , najčešće se nalaze kao samo jedan entantiomer .
Pri hemijskihhemijskim reakcijama pri kojima postaje hiralni atom , gotovo uvijek nastaju racemati .
Mnogi organski molekuli imaju i više hiralnih atoma i mogu postojati u više prostornih oblika , ali u prirodi se najčešće nalati samo jedan oblik .
Sve prirodne aminokiselina imaju L konfiguraciju . Svi ugljeni hidrati imaju D konfiguraciju .
[[ar:تماكب ضوئي]]
| 