Oksalna kiselina – razlika između verzija

Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
Dcirovicbot (razgovor | doprinos)
r2
 
Dcirovicbot (razgovor | doprinos)
m .
Red 51:
| H = 2
| O = 4
| ExactMass = 89.995308552 -{g mol<sup>-1</sup>}-
| Appearance = Beli kristali
| Density = 1.90 -{g cm}-<sup>-3</sup>
| MeltingPtCL = 189
| MeltingPtCH = 191
| Solubility = 90 -{g dm}-<sup>-3</sup> (na 20 °-{C}-)
| pKa = 1.25, 4.14<ref>-{Bjerrum, J., et al. ''Stability Constants'', Chemical Society, London, 1958.}-</ref>
|}}
| Section7 = {{Chembox Hazards-lat
Red 63:
| NFPA-F = 1
| NFPA-R =
| FlashPt = 166 °-{C}-
| ExternalMSDS = [http://hazard.com/msds/mf/baker/baker/files/o6044.htm Eksterni -{MSDS}-]
}}
| Section8 = {{Chembox Related-lat
Red 71:
}}
 
'''Oksalna kiselina''' je [[organsko jedinjenje]] sa [[hemijska formula|formulom]] -{H<sub>2</sub>C<sub>2</sub>O<sub>4</sub>}-. Ova bezbojna čvrsta materija je [[dikarboksulna kiselina]]. U pogledu jačine kiseline, ona je oko 3,000 puta jača od [[sirćetna kiselina|sirćetne kiseline]]. Oksalna kiselina je [[redukujući agens]]. Njena [[konjugovana kiselina|konjugovana baza]], poznata kao [[oksalat]] (-{C<sub>2</sub>O<sub>4</sub><sup>2&minus;</sup>}-), je [[helacija|helirajući agens]] metalnih katjona. Oksalna kiseline se tipično javlja kao dihidrat sa formulom -{H<sub>2</sub>C<sub>2</sub>O<sub>4</sub>·2H<sub>2</sub>O}-.
 
== Priprema ==
Oksalna kiselina se uglavnom proizvodi oksidacijom ugljenih hidrata ili [[glukoza|glukoze]] koristeći [[azotna kiselina|azotnu kiselinu]], ili vazduh u prisustvu [[vanadijum pentoksid]]a. Mnoštvo prekursora se može koristiti među kojima su [[glikolna kiselina]] i [[etilen glikol]].<ref>-{[http://www.freepatentsonline.com/3678107.html Process for the production of oxalic acid]}-</ref> Noviji metod se sastoji od oksidativne [[karbonilacija|karbonilacije]] [[alkohol]]a kojom se formiraju diesteri oksalne kiseline:
:-{4 ROH + 4 CO + O<sub>2</sub> → 2 (CO<sub>2</sub>R)<sub>2</sub> + 2 H<sub>2</sub>O}-
 
Ovi diestri se naknadno hidrolizuju do oksalne kiseline. Oko 120,000 [[tona|metričkih tona]] se proizvede godišnje.<ref name=Ullmann>{{Ullmann}}</ref>
 
=== Laboratorijski metodi ===
Oksalna kiselina se može pripremiti u laboratoriji [[oksidans|oxidacijom]] [[saharoza|saharoze]] koristeći [[azotna kiselina|azotnu kiselinu]] u prisustvu male količine [[vanadijum pentoksid]]a kao [[katalizator]]a.<ref name="cohen">-{''Practical Organic Chemistry'' by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42}-</ref>
 
Hidratisani kristali se mogu dehidratisati zagrevanjem ili putem [[azeotropna distilacija|azeotropne destilacije]].<ref>{{OrgSynth | author = Clarke H. T.;. Davis, A. W. | title = Oxalic acid (anhydrous) | collvol = 1 | pages = 421 | year = 1941 | prep = CV1P0421}}</ref>
 
== Struktura ==
Anhidratna oksalna kiselina postoji u obliku dva [[Полиморфизам (хемија)|polimorfa]]. U jednom [[vodonična veza|vodonično vezivanje]] rezultuje u lančastoj strukturi, dok način vodoničnog vezivanje drugog oblika uslovljava pločastu strukturu.<ref>-{Wells, A.F. (1984) ''Structural inorganic chemistry'', Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.}-</ref> Anhidratni materijal kiseo i [[hidrofil]]an, te se koristi u [[esterifikacija]]ma.
 
== Reference ==