Iduronska kiselina – razlika između verzija

Uklonjeni sadržaj Dodani sadržaj
Dcirovicbot (razgovor | doprinos)
r2
 
Dcirovicbot (razgovor | doprinos)
m .
Red 1:
{{chembox-lat
| verifiedrevid = 400114564
|Name=-{L}--Iduronska kiselina
|ImageFile1 = L-Iduronic acid.svg
|ImageSize1 =
Red 7:
|ImageSize2 = 100px
|IUPACName = <small>L</small>-idopyranuronic acid
|OtherNames = -{L}--Iduronska kiselina, -{D}--ido-Heksuronska kiselina, -{IdoA}-
|Section1 = {{Chembox Identifiers-lat
| Abbreviations =
Red 30:
| Formula =
|C=6|H=10|O=7
| MolarMass = 194.139 -{g/mol}-
| Appearance =
| Density =
Red 44:
}}
 
'''-{L}--Iduronska kiselina''' (-{''IdoA''}-) je glavna komponenta uronske kiseline u [[glikozaminoglikan]]ima (GAG) [[dermatan sulfat]]u, i [[heparin]]u. Ona je takođe prisutna u [[heparan sulfat]]u, mada u manjim količinama relativno na njen ugljenik-5 [[epimer]] [[glukuronska kiselina|glukuronsku kiselinu]].
-{IdoA}- je [[piranoza|heksapiranozni]] šećer. Većina heksapiranoza su stabilne u jednoj od dve konformacije stolice <sup>1</sup>-{C}-<sub>4</sub> ili <sup>4</sup>-{C}-<sub>1</sub>. -{L}--iduronat se razlikuje i ima više konformacija, sa ekvilibrijumom između tri konformera niske energije. To su <sup>1</sup>-{C}-<sub>4</sub> i <sup>4</sup>-{C}-<sub>1</sub> forme stolice i dodatna <sup>2</sub>-{S}-<sub>0</sub> konformacija kade.
 
-{IdoA}- može biti modifikovana dodatkom O-sulfatne grupe na ugljenik u poziciji 2 čime se formira 2-O-sulfo--{L}--iduronska kiselina (-{IdoA2S}-).
 
LK Halak je [[2000]] opisao značaj ovog šećera za respiratornu sincitialnu virusnu infekciju. Dermatan sulfat i heparan sulfat su jedini [[glikozaminoglikan]]i koji sadrže -{IdoA}-, i jedino oni inhibiraju RSV infekciju u ćelijskoj kulturi.<ref>{{cite journal |journal=Virology |year=2000 |volume=271 |pages=264-75 |title=Iduronic acid-containing glycosaminoglycans on target cells are required for efficient respiratory syncytial virus infection |author=Hallak LK, Collins PL, Knudson W, Peeples ME |url=http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10860881}}</ref>
 
Unutar [[oligosaharid]]a, <sup>1</sup>-{C}-<sub>4</sub> i <sup>2</sup>-{S}-<sub>0</sub> konformacije (prikazane ispod za -{IdoA2S}-) su predominatne.
 
Protonska [[Nuklearna magnetna rezonancija|NMR spektroskopija]] se može koristiti za praćenje promena balansa ovog ekvilibrijuma.<ref>{{cite journal | author=Ferro, D. R. Provasoli, A. | title=Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences | journal=Carbohydr. Res. | year=1990 | volume=195 | pages=157–167 | pmid=2331699 | doi=10.1016/0008-6215(90)84164-P | issue=2}}</ref>
Red 58:
<center>
<gallery>
Image:IDU_1C4.jpeg|<center>''-{IdoA(2S)}-<sup>1</sup>-{C}-<sub>4</sub> konformacija''</center>
Image:IDU_2S0.jpeg|<center>''-{IdoA(2S)}-<sup>2</sup>-{S}-<sub>0</sub> konformatija''</center>
</gallery>
</center>