Stiren (vinil-benzen, cinamen, stirol, etenbenzen, fenetilen, stiropol) je organski jedinjenje koje pripada grupi aromatičnih ugljovodonika.[6][7] Njegova hemijska formula je C6H5CH=CH2. Pod normalnim uslovima, on je uljasta tečnost koja lako isparava. Ima slatkast miris ako je čist, mada zbog primjesa njegov miris može da bude neugodan. Stiren je međuproizvod u proizvodnji važnog sintetičkog materijala polistirena (stiropora).[8]

Stiren
Styrene
Naziv po klasifikaciji Etenilbenzen
Drugi nazivi Vinil benzen; cinamen; stirol; fenileten; diareks HF 77; stirolen; stiropol; vinilbenzen
Identifikacija
CAS registarski broj 100-42-5 DaY
PubChem[1][2] 7501
ChemSpider[3] 7220 DaY
UNII 44LJ2U959V DaY
KEGG[4] C07083
ChEBI 27452
ChEMBL[5] CHEMBL285235 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti WL3675000
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C8H8
Molarna masa 104.15 g/mol
Agregatno stanje bezbojna uljasta tečnost
Gustina 0.909 g/cm³
Tačka topljenja

-30 °C, 243 K, -22 °F

Tačka ključanja

145 °C, 418 K, 293 °F

Rastvorljivost u vodi < 1%
Indeks prelamanja (nD) 1.5469
Viskoznost 0.762 cP at 20 °C
Struktura
Dipolni moment 0.13 D
Opasnost
Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) MSDS
Opasnost u toku rada zapaljiv, toksičan
NFPA 704
3
2
2
 
R-oznake R10 R36
S-oznake S38 S20 S23
Tačka paljenja 31 °C
Srodna jedinjenja
Srodna aromatična jedinjenja Etilbenzen

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Istorija uredi

Manje količine stirena se mogu prirodno naći u nekim biljkama, kao i mnogim prehrambenim proizvodima poput voća, povrća, oraha, pića i mesa. Proizvodi se u velikim količinama iz benzena i etena preko međuproizvoda etilbenzena. U Americi tokom Drugog svjetskog rata dramatično je povećana njegova proizvodnja stirena za potrebe vojne industrije, usled porasta potražnje za sintetičkom gumom. Pošto molekul stirena ima vinilnu funkcionalnu grupu sa dvostrukom vezom, on ima sposobnost formiranja polimera.

Reference uredi

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  4. Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  5. Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  6. Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  7. Smith, Michael B.; March, Jerry (2007). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th izd.). New York: Wiley-Interscience. ISBN 0-471-72091-7. 
  8. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.