Skatol (3-metilindol) je blago toksično belo kristalno organsko jedinjenje iz indolne familije.[4] Ono se prirodno javlja u izmetu (formira se iz triptofana u sistemu za varenje sisara) i katranu, i ima jak fekalni miris. U niskim koncentracijama, on ima miris cveća i prisutan je u nekoliko vrsta cveća i eteričnih ulja, uključujući ulje cveta pomorandži, jasmina, i Ziziphus mauritiana. On se koristi kao miris i fiksativ u mnogim parfemima i jedinjenjima koja daju aromu. Njegovo ime je izvedeno iz grč. skato sa značenjem „balega“. Nemački lekar Ludvig Briger je otkrio skatol 1877.[5]

Skatol
Skatole structure.svg
Skatole 3d structure.png
IUPAC ime
Drugi nazivi 4-Metil-2,3-benzopirol
Identifikacija
CAS registarski broj 83-34-1 YesY
PubChem[1][2] 6736
ChemSpider[3] 6480 YesY
UNII 9W945B5H7R YesY
ChEBI 9171
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C9H9N
Molarna masa 131.17 g mol−1
Agregatno stanje Beli kristali
Tačka topljenja

95 °C, 368 K, 203 °F

Tačka ključanja

265 °C, 538 K, 509 °F

Rastvorljivost u vodi Nerastvoran

 YesY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

ReferenceUredi

  1. Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1359644610007737.  edit
  2. Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. http://www.jcheminf.com/content/2/1/3.  edit
  4. Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  5. Brieger, Ludwig (1877) "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente" (On the volitile components of human excrement), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 10, pages 1027-1032; reprinted in: "Ueber die flüchtigen Bestandtheile der menschlichen Excremente", Journal für Praktische Chemie, vol. 17, pages 124-138 (1878). See also: Brieger, Ludwig (1879) "Ueber Skatol" (On skatole), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 12, pages 1985-1988.
    Brieger named skatole in Brieger (1877), page 1028

Vidi jošUredi

Spoljašnje vezeUredi