Sijalinska kiselina

Sijalinska kiselina je opšti termin za N- ili O-supstituisane derivate neuraminske kiseline, monosaharida čija osnova sadrži devet ugljenika.[1] Ovaj termin se isto tako koristi kao ime najraprostranjenijeg člana ove grupe, N-acetilneuraminske kiseline (Neu5Ac ili NANA). Sijalinska kiselina je široko zastupljena u žitotinjskim tkivima i u manjoj meri kod drugih vrsta, uglavnom u obliku glikoproteina i gangliozida. Amino grupa obično nosi bilo acetil ili glikolil grupu, mada je i niz drugih modifikacija poznat. Hidroksilni supstituenti mogu znatno da variraju; acetil, laktil, metil, sulfat, i fosfatne grupe su nađene.[2]

N-acetilneuraminska kiselina i Kdn, dve sijalinske kiseline
Anomerna konfiguracija neuraminske kiseline

StructureUredi

Numerisanje strukture sijalinske kiseline počinje od karboksilatnog ugljenika i nastavlja se oko lanca. Konfiguracija koja stavlja ugljeni hidrat u aksijalnu poziciju je alfa-anomer.

BiosintezaUredi

U bakterijskim sistemima, sijalinske kiseline se biosintetišu posredstvom enzima aldolaza. Taj enzim koristi derivate manoze kao supstrate, i umeće tri ugljenika iz piruvata u rezultirajuću strukturu sijalinske kiseline. Ti enzimi mogu da se koriste za hemoenzimatsku sintezu derivata sijalinske kiseline.[3]

 

Vidi jošUredi

ReferenceUredi

  1. Varki, Ajit; Roland Schauer (2008). in Essentials of Glycobiology. Cold Spring Harbor Press. str. Ch. 14. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK1920/. 
  2. Schauer R. (2000). "Achievements and challenges of sialic acid research". Glycoconj. J. 17 (7–9): 485–499. PMID 11421344. doi:10.1023/A:1011062223612. 
  3. Hai Yu, Harshal Chokhawala, Shengshu Huang, and Xi Chen (2006). "One-pot three-enzyme chemoenzymatic approach to the synthesis of sialosides containing natural and non-natural functionalities". Nature Protocols 1 (5): 2485–2492. PMC 2586341. PMID 17406495. doi:10.1038/nprot.2006.401. 

LiteraturaUredi


Spoljašnje vezeUredi