Propranolol
Propranolol je simpatolitik koji je neselektivni beta blokator.[6][7] Simpatolitici se koriste za tretiranje hipertenzije, anksioznosti i panike. On je bio prvi uspešno razvijeni beta blokator. Propranolol je dostupan u generičkoj formi kao propranolol hidrohlorid, kao i pod imenima Inderal, Inderal LA, Avlokardil, Deralin, Dokiton, Inderalici, InnoPran XL, Sumial, Anaprilinum, Bedranol SR.
| |||
| (IUPAC) ime | |||
|---|---|---|---|
| (RS)-1-(1-metiletilamino)-3-(1-naftiloksi)propan-2-ol | |||
| Klinički podaci | |||
| AHFS/Drugs.com | Monografija | ||
| Identifikatori | |||
| CAS broj | 525-66-6 | ||
| ATC kod | C07AA05 | ||
| PubChem[1][2] | 4946 | ||
| DrugBank | DB00571 | ||
| ChemSpider[3] | 4777 | ||
| UNII | 9Y8NXQ24VQ 
| ||
| KEGG[4] | D08443
| ||
| ChEBI | CHEBI:8499
| ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL27
| ||
| Hemijski podaci | |||
| Formula | C16H21NO2 | ||
| Mol. masa | 259,34 g/mol | ||
| SMILES | eMolekuli & PubHem | ||
| |||
| Farmakokinetički podaci | |||
| Bioraspoloživost | 26% | ||
| Metabolizam | Hepatički (ekstenzivno) | ||
| Poluvreme eliminacije | 4–5 sata | ||
| Izlučivanje | renalno <1% | ||
| Farmakoinformacioni podaci | |||
| Licenca | |||
| Trudnoća | C(AU) C(US) | ||
| Pravni status | Samo na recept (S4) (AU) POM (UK) ℞-only (SAD) | ||
| Način primene | oralno, analno, IV | ||
Hemija uredi
Propranolol se može sintetisati na dva načina polazeći od istih materijala.[8][9][10][11][12][13] Prvi pristup se sastoji od reakcije 1-naftola sa epihlorohidrinom. Otvaranje epoksidnog prstena daje 1-hloro-3-(1-naftiloksi)-2-propanol, koji dalje reaguje sa izopropilaminom, dajući propranolol. Drigi metod koristi iste reagense u prisustvu baze i inicijalno se sastoji od formiranja 3-(1-naftiloksi)propilenoksida. Naknadna reakcija sa izopropilaminom dovodi do otvaranja epoksidnog prstena i do formiranja propranolola.
Reference uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Hardman JG, Limbird LE, Gilman AG. (2001). Goodman & Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics (10 izd.). New York: McGraw-Hill. DOI:10.1036/0071422803. ISBN 0-07-135469-7.
- ↑ Pdr Staff (2009). PDR: Physicians Desk Reference 2010 (Physicians' Desk Reference (Pdr)). Rozelle, N.S.W: Thomson Reuters. ISBN 1-56363-748-0.
- ↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.337.628 (1967)
- ↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, U.S. Patent 3.520.919 (1970)
- ↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, GB 994918 (1963)
- ↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, DE 1493897 (1963)
- ↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, BE 640312 (1964)
- ↑ A.F. Crowther, L.H. Smith, BE 640313 (1964)
Spoljašnje veze uredi
- Stapleton MP (1997). „Sir James Black and propranolol. The role of the basic sciences in the history of cardiovascular pharmacology”. Texas Heart Institute Journal 24 (4): 336–42. PMC 325477. PMID 9456487.
- U.S. National Library of Medicine: Drug Information Portal - Propranolol