Terfenadin

Terfenadin
(IUPAC) ime
	(RS)-1-(4-tert-butilfenil)-44-[hidroksi(difenil)metil]piperidin-1-ilbutan-1-ol
Klinički podaci
Robne marke	Seldan, Triludan, Teldan
AHFS/Drugs.com	Multum, informacije za potrošače
MedlinePlus	a600034
Identifikatori
CAS broj	50679-08-8
ATC kod	R06AX12
PubChem	5405
DrugBank	DB00342
ChemSpider	5212
UNII	7BA5G9Y06Q
KEGG	D00521
ChEMBL	CHEMBL17157
Hemijski podaci
Formula	C32H41NO2
Mol. masa	471,673 g/mol
SMILES	eMolekuli & PubHem
InChI
	InChI=1S/C32H41NO2/c1-31(2,3)26-18-16-25(17-19-26)30(34)15-10-22-33-23-20-29 (21-24-33)32(35,27-11-6-4-7-12-27)28-13-8-5-9-14-28/ h4-9,11-14,16-19,29-30,34-35H,10,15,20-24H2,1-3H3 ; Key: GUGOEEXESWIERI-UHFFFAOYSA-N
Farmakokinetički podaci
Vezivanje za proteine plazme	70%
Poluvreme eliminacije	3,5 sata
Farmakoinformacioni podaci
Trudnoća	C(US)
Pravni status	Povučen sa tržišta

Terfenadin (Seldan, Triludan, Teldane) je antihistamin koji se ranije koristio za treatman alergijskih oboljenja.^[6] On je zamenjen feksofenadinom tokom 1990-tih zbog mogućeg rizika od specifčnog tipa prekida električnih ritmova srca (srčane aritmije uzrokovane prologacijom QT intervala).

Terfenadin je prolek, koji je obično potpuno metabolisan do aktivne forme feksofenadina u jetri enzimom citohrom P450, CYP3A4 izoformom. Usled njegovog skoro potpunog metabolizma u jetri neposredno nakon doziranja, terfenadin se normalno ne može detektovati u plazmi. Sam terfenadin je kardiotoksičan ne višim dozama, dok njegov glavni metabolit nije. Toksičnost je moguća nakon godina konstatne upotrebe bez prethodnih problema. Do toga može doći usled interakcije sa drugim lekovima, npr. eritromicinom, ili hranom kao što je grejpfrut. Promene doza tih CYP3A4 inhibitora mogu da uzrokuju da telo ne može da metabolizuje i ukloni terfenadin. Pri većim koncentracijama u plazmi, on može da ima toksično dejstvo na srčani ritam (e.g. ventrikularna tahikardija).

Reference uredi

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ Thompson, David; Oster, Gerry (1996). „Use of Terfenadine and Contraindicated Drugs”. Journal of the American Medical Association (American Medical Association) 275 (17): 1339–1341. ISSN 0098-7484. Pristupljeno 2010-11-11.

Spoljašnje veze uredi

Hoechst Marion Roussel Committed to Education Regarding Seldane Usage Arhivirano 2011-07-18 na Wayback Machine-u, an April 30, 1996 press release

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[jama96-6] Thompson, David; Oster, Gerry (1996). „Use of Terfenadine and Contraindicated Drugs”. Journal of the American Medical Association (American Medical Association) 275 (17): 1339–1341. ISSN 0098-7484. Pristupljeno 2010-11-11.

[6]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]