Pirolidin
Pirolidin (tetrahidropirol) je organsko jedinjenje sa molekulskom formulom C4H9N. On je ciklični sekundarni amin sa petočlanim prstenom koji sadrži četiri ugljenika i jedan azot. On je prozirna tečnost neprijatnog mirisa sličnog amonijaku i mirisu ribe.[7]
| Pirolidin | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | azolidin, azaciklopentan, tetrahidropirol, spoogeamin | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 123-75-1 
| ||
| PubChem[1][2] | 31268 | ||
| ChemSpider[3] | 29008
| ||
| UNII | LJU5627FYV
| ||
| ChEBI | 33135 | ||
| ChEMBL[4] | CHEMBL22830
| ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | UX9650000 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C4H9N | ||
| Molarna masa | 71.12 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Čista tečnost | ||
| Gustina | 0,866 g/cm3 | ||
| Tačka topljenja |
-63 °C, 210 K, -81 °F | ||
| Tačka ključanja |
87 °C, 360 K, 189 °F | ||
| Rastvorljivost u vodi | Meša se | ||
| pKa | 11,27 (pKa konjugovane kiseline u vodi),[5] 19.56 (pKa konjugovane kiseline u acetonitrilu)[6] | ||
| Opasnost | |||
| Opasnost u toku rada | visoko zapaljiv, štetan, korozivan, mutagen | ||
| NFPA 704 |
 3
3
1
| ||
| R-oznake | R11 R20/21/22 R35 | ||
| S-oznake | S16 S26 S28 S36/37 S45 | ||
| Tačka paljenja | 3 °C | ||
| Tačka spontanog paljenja | 345 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna Azotno heterociklino jedinjenje | Pirol (aromatično jedinjenje sa dve dvostruke veze) Pirolin (jedna dvostruka veza) Pirolizidin (dva pentagonalna prstena) | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Pirolidini se javljaju u prirodi u lišću duvana i šargarepi. Struktura pirolidinskog prstena je prisutna u brojnim prirodnim alkaloidima, kao što su nikotin i higrin. On se nalazi u mnogim lekovima, mpr. prociklidinu i bepridilu. On isto tako formira bazu za racetamska jedinjenja (npr. piracetam, aniracetam).
Pirolidinski prsten je centralna struktura aminokiselina prolina i hidroksiprolina.
U organskoj hemiji, pirolidin se koristi za aktiviranje ketona i aldehida za nukleofilnu adiciju formiranjem iminijuma. On isto tako može da pospeši aldolnu kondenzaciju ketona i aldehida formiranjem enamina.
Reference uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441. DOI: 10.1021/ja01577a030
- ↑ Kaljurand, I.; Kütt, A.; Sooväli, L.; Rodima, T.; Mäemets, V.; Leito, I.; Koppel, I.A. Extension of the Self-Consistent Spectrophotometric Basicity Scale in Acetonitrile to Full Span of 28 pKa Units: Unification of Different Basicity Scales. J. Org. Chem. 2005, 70, 1019-1028. DOI: 10.1021/jo048252w
- ↑ Pyrrolidine, The Good Scents Company
