Pirazol
Pirazol se je ime klase organskih jedinjenja sa jednostavnim aromatičnim prstenom. Ova heterociklična serija je karakterisana sa strukturom prstena koja se sastoji od tri atoma ugljenika i dva atoma azota u susednim pozicijama. Zbog njihovih farmakoloških efekata na ljude, oni su klasifikovani kao alkaloidi, mada se oni retko javljaju u prirodi.[2] Prvi prirodni pirazol, 1-pirazolil-alanin, je izolovan 1959. godine iz semena lubenica. Naziv pirazol se je dao ovoj klasi jedinjenja Ludvig Knor 1883.
| Pirazol | |||
|---|---|---|---|
 |
 | ||
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | 1,2-Diazol | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 288-13-1  | ||
| ChemSpider[1] | 1019 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C3H4N2 | ||
| Molarna masa | 68.08 g mol−1 | ||
| Tačka topljenja |
66-70 °C | ||
| Tačka ključanja |
186-188 °C | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Reakcije uredi
- Klasičnim metodom koji je razvio Hans von Pechmann 1898, pirazol se može sintetisati iz acetilena i diazometana.[3]
- Pirazoli se proizvode sintetički reakcijom α,β-nezasićenih aldehida sa hidrazinom i naknadnom dehidrogenacijom:
- Pirazoli reaguju sa kalijum-borohidridom da formiraju klasu liganda poznatih kao skorpionati.
- Strukturno slična jedinjenja
Reference uredi
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Eicher, T.; Hauptmann, S. (2nd ed. 2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.
- ↑ H. v. Pechmann (1898). „Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 31 (3): 2950-2951. DOI:10.1002/cber.18980310363.
Literatura uredi
- Eicher, T.; Hauptmann, S. (2nd ed. 2003). The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. Wiley-VCH. ISBN 3-527-30720-6.
