Oksalna kiselina
Oksalna kiselina je organsko jedinjenje sa formulom H2C2O4. Ova bezbojna čvrsta materija je dikarboksilna kiselina. U pogledu jačine kiseline, ona je oko 3,000 puta jača od sirćetne kiseline. Oksalna kiselina je redukujući agens. Njena konjugovana baza, poznata kao oksalat (C2O42−), je helirajući agens metalnih katjona. Oksalna kiseline se tipično javlja kao dihidrat sa formulom H2C2O4·2H2O.
| Oksalna kiselina | |||
|---|---|---|---|
| |||
 |
 | ||
| IUPAC ime |
| ||
| Drugi nazivi | Oksalna kiselina | ||
| Identifikacija | |||
| CAS registarski broj | 144-62-7  | ||
| PubChem[1][2] | 971 | ||
| ChemSpider[3] | 946 | ||
| UNII | 9E7R5L6H31 | ||
| EINECS broj | |||
| UN broj | 3261 | ||
| DrugBank | DB03902 | ||
| KEGG[4] | |||
| MeSH | |||
| ChEBI | 16995 | ||
| ChEMBL[5] | CHEMBL146755 | ||
| RTECS registarski broj toksičnosti | RO2450000 | ||
| ATCvet code | QP53 | ||
| Bajlštajn | 385686 | ||
| Gmelin Referenca | 2208 | ||
| 3DMet | B00059 | ||
| Jmol-3D slike | Slika 1 | ||
| |||
| |||
| Svojstva | |||
| Molekulska formula | C2H2O4 | ||
| Molarna masa | 90.03 g mol−1 | ||
| Agregatno stanje | Beli kristali | ||
| Gustina | 1.90 g cm-3 | ||
| Tačka topljenja |
189-191 °C, 462-464 K, 372-376 °F | ||
| Rastvorljivost u vodi | 90 g dm-3 (na 20 °C) | ||
| pKa | 1.25, 4.14[6] | ||
| Opasnost | |||
| Podaci o bezbednosti prilikom rukovanja (MSDS) | Eksterni MSDS | ||
| NFPA 704 |
 1
3
0
| ||
| Tačka paljenja | 166 °C | ||
| Srodna jedinjenja | |||
| Srodna jedinjenja | oksalil hlorid dinatrijum oksalat kalcijum oksalat fenil oksalatni estar | ||
|
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala | |||
| Infobox references | |||
Priprema uredi
Oksalna kiselina se uglavnom proizvodi oksidacijom ugljenih hidrata ili glukoze koristeći azotnu kiselinu, ili vazduh u prisustvu vanadijum pentoksida. Mnoštvo prekursora se može koristiti među kojima su glikolna kiselina i etilen glikol.[7] Noviji metod se sastoji od oksidativne karbonilacije alkohola kojom se formiraju diesteri oksalne kiseline:
- 4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R)2 + 2 H2O
Ovi diestri se naknadno hidrolizuju do oksalne kiseline. Oko 120,000 metričkih tona se proizvede godišnje.[8]
Laboratorijski metodi uredi
Oksalna kiselina se može pripremiti u laboratoriji oxidacijom saharoze koristeći azotnu kiselinu u prisustvu male količine vanadijum pentoksida kao katalizatora.[9]
Hidratisani kristali se mogu dehidratisati zagrevanjem ili putem azeotropne destilacije.[10]
Struktura uredi
Anhidratna oksalna kiselina postoji u obliku dva polimorfa. U jednom vodonično vezivanje rezultuje u lančastoj strukturi, dok način vodoničnog vezivanje drugog oblika uslovljava pločastu strukturu.[11] Anhidratni materijal kiseo i hidrofilan, te se koristi u esterifikacijama.
Reference uredi
- ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.
- ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
- ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.
- ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
- ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.
- ↑ Bjerrum, J., et al. Stability Constants, Chemical Society, London, 1958.
- ↑ Process for the production of oxalic acid
- ↑ Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2005.
- ↑ Practical Organic Chemistry by Julius B. Cohen, 1930 ed. preparation #42
- ↑ Clarke H. T.;. Davis, A. W. (1941), „Oxalic acid (anhydrous)”, Organic Syntheses: 421; Coll. Vol. 1
- ↑ Wells, A.F. (1984) Structural inorganic chemistry, Oxford: Clarendon Press. ISBN 0-19-855370-6.
Spoljašnje veze uredi
- Internacionalna karta hemijske bezbednosti 0529
- „Oxalic acid”. ChemicalLand21.com.
- Sadržaj oksalne kiseline u povrću Arhivirano 2005-10-24 na Wayback Machine-u