Karbazol

Karbazol
	9H-karbazol
Drugi nazivi	9-azafluoren, dibenzopirol, difenilenimin, difenilenimid, USAF EK-600
Identifikacija
CAS registarski broj	86-74-8
PubChem	6854
ChemSpider	6593
UNII	0P2197HHHN
DrugBank	DB07301
KEGG	C08060
ChEBI	27543
ChEMBL	CHEMBL243580
Jmol-3D slike	Slika 1
SMILES
	c1ccc2c(c1)c3ccccc3[nH]2
InChI
	InChI=1S/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H ; Kod: UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C12H9N/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12(10)13-11/h1-8,13H; Kod: UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYAV
Svojstva
Molekulska formula	C12H9N
Molarna masa	167.206 g mol−1
Gustina	1.301g/cm^3
Tačka topljenja	246.3 °C
Tačka ključanja	354.69 °C
Opasnost
Tačka paljenja	220 °C
	(šta je ovo?) (verifikuj) ; Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala
	Infobox references

Karbazol je aromatično heterociklično organsko jedinjenje. On ima tricikličnu strukturu, koja se sastoji od dva šestočlana benzenova prstena kondenzovana sa pirolskim prstenom. Struktura ovog jedinjenja je bazirana na indolu koji je kondendenzovan sa dodatnum benzenskim prstenom u poziciji 2-3 indola (što je ekvivalentno sa 4a-9a dvostrukom vezom karbazola).^[7]

Sinteza uredi

Klasična laboratorijska organska sinteza carbazola je Borsche-Drechsel ciklizacija'.^[8]^[9]

Borsche-Drechsel sinteza

U prvom stepenu fenilhidrazin se kondenzuje sa cikloheksanonom u korespondirajući imin. Drugi stepen je hlorovodoničnom kiselinom katalisan rearanžman i zatvaranje prstena do tetrahidrokarbazola. U jednoj modifikaciji oba stepena se odjednom odvijaju izvođenjem reakcije u sirćetnoj kiselini.^[10] U trećem stepenu ovo jedinjenje se oksiduje pomoću crvenog olova do karbazola. Još jedan klasičan pristup je Bučererova sinteza karbazola

Drugi metod za sintezu karbazola je Greb-Ulmanova reakcija.

U prvom stepenu, N-fenil-1,2-diaminobenzen (N-fenil-o-fenilenediamin) se konvertuje u diazonijum so koja odmah formira 1,2,3-triazol. Triazol je nestabilan, tako da se na povišenim temperaturama azot se oslobađa i nastaje karbazol.^[11]^[12]^[13]

Vidi još uredi

Reference uredi

↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit
↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit
↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.
↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit
↑ ^6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. str. 3–86. ISBN 978-0849304880.
↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.
↑ W. Borsche (1908). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 359 (1-2): 49-80. DOI:10.1002/jlac.19083590103.
↑ E. Drechsel (1888). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen”. Journal für praktische Chemie 38 (1): 65-74. DOI:10.1002/prac.18880380105.
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, pp. 884 (1963); Vol. 30, pp. 90 (1950). Link
↑ „Graebe-Ullmann reaction”. Arhivirano iz originala na datum 2011-08-16. Pristupljeno 2014-04-11.
↑ Carl Graebe and Fritz Ullmann (1896). „Ueber eine neue Carbazolsynthese”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 291 (1): 16-17. DOI:10.1002/jlac.18962910104.
↑ O. Bremer (1934). „Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 514: 279-291. DOI:10.1002/jlac.19345140116.

Literatura uredi

Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. str. 3–86. ISBN 978-0849304880.

Spoljašnje veze uredi

Portal Hemija

MSDS Arhivirano 2007-10-11 na Wayback Machine-u

[1] Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519. edit

[2] Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.

[3] Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846. edit

[4] Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H.

[5] Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594. edit

[CRC-6] 6,0 ^6,1 ^6,2 ^6,3 Lide, David R. (2007). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th Edition. CRC Press. str. 3–86. ISBN 978-0849304880.

[Katritzky2nd-7] Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882.

[8] W. Borsche (1908). „Ueber Tetra- und Hexahydrocarbazolverbindungen und eine neue Carbazolsynthese. (Mitbearbeitet von. A. Witte und W. Bothe.)”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 359 (1-2): 49-80. DOI:10.1002/jlac.19083590103.

[9] E. Drechsel (1888). „Ueber Elektrolyse des Phenols mit Wechselströmen”. Journal für praktische Chemie 38 (1): 65-74. DOI:10.1002/prac.18880380105.

[10] Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, pp. 884 (1963); Vol. 30, pp. 90 (1950). Link

[11] „Graebe-Ullmann reaction”. Arhivirano iz originala na datum 2011-08-16. Pristupljeno 2014-04-11.

[12] Carl Graebe and Fritz Ullmann (1896). „Ueber eine neue Carbazolsynthese”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 291 (1): 16-17. DOI:10.1002/jlac.18962910104.

[13] O. Bremer (1934). „Über die Bedeutung der Graebe-Ullmannschen Carbazolsynthese und deren Übertragung auf N-substituierte Pyridino-triazole”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 514: 279-291. DOI:10.1002/jlac.19345140116.

[7]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]