Hondroitin sulfat

Hondroitin sulfat je sulfatisani glikozaminoglikan (GAG) sastavljen od lanca naizmeničnih šećera (N-acetilgalaktozamina i glukuronske kiseline). On se obično nalazi vezan za proteine kao deo proteoglikana. Hondroitinski lanac može da ima preko 100 individualnih šećera, svaki od kojih može da bude sulfatisan u promenljivim pozicijama i količinama. Hondroitin sulfat je strukturna komponenta hrskavice, koja daje znatan doprinos njenoj otpornosti na pritisak.[1] Zajedno sa glukozaminom, hondroitin sulfat je postao široko korišćeni prehrambeni dodatak za lečenje osteoartritisa.

Hemijska struktura jedne jedinice hondroitin sulfatnog lanca. Hondroitin-4-sulfat: R1 = H; R2 = SO3H; R3 = H. Hondroitin-6-sulfat: R1 = SO3H; R2, R3 = H.
Hondroitin sulfat - alternativni dijagram

Terminologija uredi

Hondroitin sulfat je izolovan znatno pre nego što je njegova struktura bila okarakterisana, te se stoga terminogija vremenom menjala.[2] Rani istraživači su označavali različite frakcije supstance slovima.

Sloven oznake Mesto sulfacije Sistematsko ime
Hondroitin sulfat A ugljenik 4 N-acetilgalaktozaminskog (GalNAc) šećera hondroitin-4-sulfat
Hondroitin sulfat C ugljenik 6 GalNAc šećera hondroitin-6-sulfat
Hondroitin sulfat D ugljenik 2 glukuronske kiseline i 6 GalNAc šećera hondroitin-2,6-sulfat
Hondroitin sulfat E ugljenik 4 i 6 GalNAc šećera hondroitin-4,6-sulfat

"Hondroitin sulfat B" je staro ime za dermatan sulfat, koji se više ne klasifikuje kao forma hondroitin sulfata.[3] Hondroitin, bez „sulfata“, se koristio za opisivanje frakcija sa malo ili bez sulfacije.[4] Međutim, tu distinkciju ne koriste svi.

Mada ime „hondroitin sulfat“ sugeriše so sa sulfatnim anjonom, to nije slučaj, jer je sulfat kovalentno vezan za šećer. Umesto toga, pošto molekul ima više negativnih naelektrisanja na fiziološkom pH, katjon je prisutan u solima hondroitin sulfata. Komercijalni preparati hondroitin sulfata tipično su soli natrijuma.[5]

Struktura uredi

Hondroitin sulfatni lanci su nerazgranati polisaharidi različite dužine koji sadrže dva naizmenična monosaharida: D-glukuronsku kiselinu (GlcA) i N-acetil-D-galaktozamin (GalNAc). Neki GlcA ostaci su epimerizovani u L-iduronsku kiselinu (IdoA); rezultirajući disaharid se onda naziva dermatan sulfat.

Literatura uredi

  1. Baeurle SA, Kiselev MG, Makarova ES, Nogovitsin EA (2009). „Effect of the counterion behavior on the frictional–compressive properties of chondroitin sulfate solutions”. Polymer 50 (7): 1805–1813. DOI:10.1016/j.polymer.2009.01.066. 
  2. P. A. Levene and F. B. La Forge (1913). „On Chondroitin Sulphuric Acid”. J. Biol. Chem. 15: 69–79.  Free PDF online Arhivirano 2008-11-05 na Wayback Machine-u
  3. MeSH Chondroitin+sulfates
  4. Davidson EA, Meyer K (1954). „Chondroitin, a new mucopolysaccharide”. J Biol Chem 211 (2): 605–11. PMID 13221568.  Free PDF online Arhivirano 2008-09-22 na Wayback Machine-u
  5. Barnhill JG, Fye CL, Williams DW, Reda DJ, Harris CL, Clegg DO (2006). „Chondroitin product selection for the glucosamine/chondroitin arthritis intervention trial”. J Am Pharm Assoc (Wash DC) 46 (1): 14–24. PMID 16529337. 

Spoljašnje veze uredi