Aromatičnost – razlika između verzija

Obično se smatra da je to zato što su [[elektron]]i slobodni da se kreću oko kružnog aranžmana [[atom]]a koji su alternativno jednostruko- i dvostruko-[[kovalentna veza|vezani]] jedan za drugog. Na te veze se može gledati kao hibrid jednostrukih i dvostrukih veza, gde je sve veza u prstenu identične. Ovaj uobičajeni model aromatičnog prstena, zapravo ideju da je [[benzen]] formiran od šestočlanog ugleničnog prstena sa naizmeničnim jednostrukim i dvostrukim vezama (cikloheksatrien), je razvio [[Fridrih Kekule]]. Model benzena se sastoji od dve [[Rezonanca (hemija)|rezonantne]] forme. Benzen je stabilniji molekul nego što bi se očekivalo bez uzimanja u obzir delokalizacije naelektrisanja.

 

[[Datoteka:Benzene-6H-delocalized.svg|left|100px|Moderni prikaz benzena]]

Kao što je standardno za [[rezonanca (hemija)|rezonantne dijagrame]], dvoglava strela se koristi da se ukaže da dve strukture nisu distinktni entiteti, nego samo hipotetične mogućnosti. Nijedna od njih nije precizna reprezentacija ''stvarnog'' jedinjenja, koje je najbolje prikazano kao hibrid (prosek) tih struktura, što se može videti sa leve strane. -{C=C}- je kraća od -{C−C}- veze, dok je benzen perfektno heksagonalan — svih šest ugljenik-ugljenik veza imaju istu [[dužina veze|dužinu]], koja je između [[jednostruka veza|jednostruke]] i [[dvostruka veza|dvostruke]] veze.

Aromatičnost je isto tako nađena kod [[jon]]a: [[ciklopropan|ciklopropenilni]] katjon (2e sistem), [[Ciklopentadienilni kompleks|ciklopentadienilni]] anjon (6e sistem), [[Tropilijumski katjon|tropilijumski]] jon (6e) i [[ciklooktatetraen]]ski dianjon (10e). Aromatične osobine su bile pripisane ne-benzenoidnim jedinjenjima kao što je [[tropon]]. Granični slučaj aromatičnih osobina poseduje klasa jedinjenja zvanih [[ciklofan]]i.

 

* [[Aromatični ugljovodonik]]

* [[Aromatični amin]]

* [[Pi interakcija]]

 

{{reflist|2}}

{{-}}